Tại vòng phân hạng Champions League, Serie A có 5 đại diện gồm Inter Milan, Juventus, AC Milan, Atalanta và Bologna. Tuy nhiên, chỉ có Inter là giành quyền trực tiếp vào vòng 1/8 còn Juventus, Milan và Atalanta phải đá play-off. Bologna thậm chí còn bị loại sớm khi chỉ đứng thứ 28/36 đội.
Sau khi có kết quả bốc thăm vòng play-off, người hâm mộ Milan và Atalanta đều thở phào khi chỉ phải gặp những đối thủ không được đánh giá cao. Milan gặp Feyenoord, CLB chưa từng vào vòng knock-out Champions League. Trong khi đó, Atalanta chỉ phải đối đầu Club Brugge, đội bóng đứng thứ 24, vị trí cuối cùng trong nhóm có vé dự play-off.
Tuy nhiên, những sai lầm cá nhân liên tiếp khiến cả 2 CLB Italia trả giá đắt. Ở trận lượt đi, Milan để thua 0-1 trên sân của Feyenoord trong khi Atalanta cũng phải nhận thất bại 1-2 trên đất Bỉ.
Dù được đá trận lượt về trên sân nhà những Milan và Atalanta đều không thể thay đổi được tình thế. Milan chỉ có được trận hòa 1-1 trong khi Atalanta thua 1-3. Chung cuộc, cả Milan và Atalanta đều chính thức kết thúc hành trình tại Champions League 2024/25.
Nếu thất bại của Atalanta không mấy bất ngờ trước Club Brugge xuất sắc hơn trong cả hai lượt trận thì trận thua của Milan thực sự khó nuốt trôi.
Hậu vệ cánh Theo Hernandez bị xem là tội đồ khi nhận thẻ đỏ. Nhưng cầu thủ người Pháp không đáng phải gánh mọi trách nhiệm. Milan chỉ có thể tự trách mình đã không làm tốt hơn trong những thời điểm mà họ có đủ người.
Trên thực tế, Milan là đã có bàn thắng mở tỷ số ngay phút thứ 1 nhờ công của tân binh Santiago Gimenez, qua đó cân bằng tổng tỷ số sau 2 lượt trận là 1-1. Chỉ cần ghi thêm 1 bàn thắng nữa là họ có thể giành vé đi tiếp.
Với lợi thế sân nhà cùng tinh thần đang hưng phấn, tưởng như Rossoneri sẽ sớm có được điều mình cân. Tuy nhiên, sự vô duyên của các chân sút đã khiến họ không thể có thêm bàn thắng nào nữa.
Trong bối cảnh đó, sai lầm tai hại từ Theo Hernández khiến mọi nỗ lực đầu trận của đội chủ nhà đổ sông biển. Hậu vệ người Pháp nhận thẻ vàng đầu tiên ở phút 44 vì một lỗi không cần thiết. Đến đầu hiệp hai, phút 51, Theo lại ngã vờ thô thiển trong vùng cấm Feyenoord khiến trọng tài Szymon Marciniak không ngần ngại rút thẻ vàng thứ hai truất quyền thi đấu của hậu vệ Milan.
Từ thế áp đảo đối thủ, Milan chỉ còn chơi với 10 người và không thể kiểm soát thế trận. Và rồi điều tồi tệ đến với họ ở phút 73, khi cầu thủ vào sân thay người Julián Carranza đánh đầu cận thành gỡ hòa 1-1 cho Feyenoord.
Những phút còn lại của trận đấu, dù nỗ lực nhưng đại diện Italia không thể tạo nên bất ngờ. AC Milan chia tay Champions League mùa này theo cách không thể đáng quên hơn.
Như vậy, mọi hy vọng của Serie A chỉ còn trông cậy vào Inter Milan và có thể là Juventus. Đội bóng thành Turin đã thắng PSV 2-1 ở lượt đi vòng play-off nhưng phải đá lượt về trên sân đối thủ.