Chelsea hiện bị cấm tham gia 2 kỳ chuyển nhượng. Họ đã không mua sắm trong phiên chợ Hè vừa qua nhưng đang kháng án để được tăng cường lực lượng ngay trong tháng Giêng tới. Kế hoạch của The Blues là trong trường hợp được gỡ án phạt sớm, họ ngay lập tức sẽ liên hệ với Leicester để hỏi mua Chilwell.
Nhờ thể hiện phong độ ấn tượng trong màu áo Leicester, Chilwell cũng lọt vào "tầm ngắm" của cả Man City lẫn M.U. Hồi mùa Hè vừa rồi Man City từng để mắt đến Chilwell do hậu vệ trái số 1 của họ là Benjamin Mendy rất hay phải nghỉ thi đấu vì chấn thương. Tuy nhiên, cuối cùng nhà đương kim vô địch nước Anh lại chỉ bỏ ra có 5,3 triệu bảng để giải phóng hợp đồng cho Angelino ở PSV.
Hiện giờ Man City không còn phải lo giải bài toán bên hành lang cánh trái do những cầu thủ đa năng như tân binh Joao Cancelo hay tiền vệ Oleksandr Zinchenko cũng đều có thể tiếp quản vị trí của Mendy. Tóm lại, Chelsea không cần phải lo lắng trong việc tranh mua Chilwell với Man City.
Họ cũng chiếm lợi thế so với một đối thủ cạnh tranh khác là M.U do Quỷ đỏ đang trải qua giai đoạn rất bết bát. Thật vậy, nếu như Chelsea đang xếp thứ 5 ở giải Ngoại hạng thì M.U đã tụt xuống tận vị trí thứ 12. Với tình cảnh như hiện nay, M.U không phải là điểm đến hấp dẫn với Chilwell khi cầu thủ này có cơ hội chuyển tới Stamford Bridge.
