Những dấu ấn đầu tiên của Mourinho tại AS Roma đang được chiến lược gia người Bồ Đào Nha thể hiện, khi sẵn sàng chỉ ra ít nhất 8 cái tên không còn nằm trong kế hoạch của mình để họ tự tìm kiếm bến đỗ mới ở kỳ chuyển nhượng mùa Hè 2021.
Song song với đó, Mourinho cũng nhanh chóng triển khai những công nghệ mới áp dụng cho việc huấn luyện của toàn đội. Câu lạc bộ AS Roma đã phát hành một video về công nghệ thiết bị bay không người lái đang được thiết lập trong tập luyện. Các cầu thủ sẽ được xem lại toàn bộ buổi tập của mình để BHL chỉ ra những điểm cần cải thiện.
Mourinho được bổ nhiệm vào tháng 5, vài tháng sau khi bị Tottenham sa thải. Đề cập về kết quả mà ông mong muốn ở mùa giải này, HLV Mourinho cho hay: ''Bạn luôn nói về danh hiệu, chúng tôi nói về dự án và công việc. Sẽ rất dễ để hứa một danh hiệu, nhưng thực tế lại khác''.
''Chúng tôi nói về dự án và về việc cải thiện. Bạn nói về chức vô địch, chúng tôi nói về dự án. Chủ sở hữu không muốn thành công một cách chộp giật, họ muốn thành công một cách lâu dài. Điều này khó hơn nhiều.
Rất dễ để giành chiến thắng và rồi không bảo vệ được nó. Chúng tôi muốn phát triển bền vững. Câu lạc bộ và tôi có cùng quan điểm. Chúng tôi sẽ làm việc và chúng tôi sẽ đạt được điều đó'', chiến lược gia người Bồ Đào Nha nói thêm.