Woolston gia nhập MU năm 2018. Anh chỉ bắt cho đội U23 Quỷ đỏ chứ chưa có cơ hội khẳng định mình trong màu áo đội 1. Hồi tháng 3 và tháng 4 năm ngoái, Woolston đã phải trải qua 2 cuộc phẫu thuật hông. Do phải nghỉ quá lâu và không thể giải quyết dứt điểm vấn đề nên anh đã phải sớm nói lời chia tay với bóng đá.

Bình luận về chuyện Woolston treo găng, thủ môn số 1 của MU là De Gea chia sẻ: "Việc ai đó phải giải nghệ khi còn trẻ luôn là câu chuyện buồn. Tôi đã nói chuyện với Woolston với hy vọng sẽ giúp cậu ấy cảm thấy khá hơn. Tôi bảo với Woolston rằng hãy cố gắng sống một cuộc đời ý nghĩa và điều này còn quan trọng hơn cả bóng đá".

"Dẫu sao tôi cũng buồn khi Woolston không thể tiếp tục đam mê của mình. Tôi từng tập luyện cùng Woolston và cảm thấy hụt hẫng khi từ giờ không còn được thấy cậu ấy tới sân nữa. Nói một cách khách quan, Woolston sở hữu cái chân trái rất điệu nghệ. Tôi muốn gửi những lời chúc tốt đẹp nhất đến cho Woolston. Cậu ấy là một thủ môn xuất sắc, một chàng trai tuyệt vời nhưng thật tiếc là đã phải sớm giải nghệ", De Gea cho biết.

Về phần mình, thủ môn số 2 của MU là Henderson đưa ra quan điểm: "Woolston giã từ sự nghiệp là điều mà cả cậu ấy lẫn chúng tôi đều không mong muốn. Thực sự mà nói thì Woolston là chàng trai rất tuyệt vời. Khi còn chơi cho đội trẻ, tôi cùng có dịp so tài với Woolston lúc cậu ấy còn bắt cho Newcastle".

"Woolston là chàng trai rất thông minh nên tôi nghĩ kiểu gì cậu ấy cũng có thể xoay sở để có cuộc sống tốt đẹp. Do COVID-19 chia tách mọi người nên tôi hầu như không gặp gỡ Woolston thời gian qua. Cũng bởi Woolston giữ kín mọi chuyện nên mãi gần đây tôi mới được biết về tình trạng của cậu ấy", Henderson chia sẻ.