Sau danh hiệu VĐQG lần thứ 18 năm 1989/90, Liverpool của "Vua" Kenny Dalglish bắt đầu trở nên thiếu ổn định và chỉ cán đích ở vị trí thứ 2 trong mùa bóng tiếp theo, khoảng cách với đội vô địch Arsenal là 7 điểm.

Đó là mùa bóng đánh dấu giai đoạn chuyển giao, không chỉ của Liverpool mà còn của nền bóng đá Anh. Tháng 4 năm 1991, huyền thoại Dalglish rời băng ghế huấn luyện, Graeme Souness được bổ nhiệm thay thế. Cùng năm đó, đội trưởng Alan Hansen giải nghệ. Nhưng đáng kể nhất phải nhắc tới sự kiện các cuộc điều tra kết luận thảm họa Hillsborough chỉ đơn thuần là “tai nạn”. Thời kì đen tối bắt đầu mở ra với Liverpool, một chu kì thành công đã chính thức khép lại, một nhà vua đã băng hà cùng sự ra đi của King Kenny.

Vẫn có những khoảnh khắc thăng hoa, những chiến thắng ấn tượng. Điển hình như trận “tàn sát” Derby County 7-1, thắng lợi 5-4 đầy kịch tính trước Leeds Utd hay màn vùi dập đối thủ truyền kiếp M.U 4-0. Với Ian Rush, John Barnes và Peter Beardsley, dàn hỏa lực của Liverpool vẫn vô cùng đáng sợ.

Tuy nhiên, vấn đề ở chỗ đa phần những trụ cột của Liverpool đều đã ở vào bên kia sườn dốc sự nghiệp. Không ngạc nhiên khi ở mùa giải kế tiếp, họ chỉ có thể cán đích ở vị trí thứ 6. Hình ảnh đó trái ngược hoàn toàn với M.U, một tên tuổi đang chập chững bước vào kỉ nguyên thành công mới, với Sir Alex Ferguson trên băng ghế chỉ đạo cùng ấn tượng từ màn ra mắt của tài năng trẻ xứ Wales, Ryan Giggs.

Chưa bao giờ kể từ khi Premier League ra đời mùa 1992/93, Liverpool giành được nhiều điểm số đến như thế (tính cho tới thời điểm ấy). Với 80 điểm, The Kop đã đến rất gần chức VĐQG lần thứ 19 trong lịch sử, ở một mùa bóng mà người hâm mộ Merseyside được chứng kiến đội nhà 3 lần đánh bại đối thủ truyền kiếp M.U.

Mùa bóng năm đó khởi đầu không hề như ý cho The Kop, khi HLV trưởng Gerard Houllier, người vừa giúp họ giành cú ăn 5 lịch sử (Cúp FA, Cúp Liên đoàn, Cúp UEFA, Siêu cúp nước Anh và Siêu cúp châu Âu) bị lên cơn đau tim giữa trận đấu với Leeds trên sân Anfield ngay từ tháng 10/2001. Suốt 5 tháng chiến lược gia người Pháp điều trị bệnh, Liverpool được dẫn dắt bởi trợ lý Phil Thompson, nhưng đó lại là một mùa bóng mà Lữ đoàn Đỏ chơi cực ổn định tại Premier League, nhờ một đội ngũ đồng đều đã trải qua quãng thời gian 3 năm xây dựng (Houllier dẫn dắt Liverpool từ năm 1998), cùng những tài năng tấn công xuất chúng như Michael Owen, Jari Litmanen, Nicolas Anelka và cả John Arne Riise.

Đáng tiếc, mùa giải 2001/02 khép lại chứng kiến một năm trắng tay toàn diện của Liverpool trên mọi đấu trường, trước khi họ rơi xuống vị trí thứ 5 ngay ở mùa bóng tiếp theo, để rồi lại tiếp tục thể hiện phong độ trồi sụt thiếu ổn định.

Có thể nói, suốt từ mùa giải vô địch năm 1990, chưa một lần nào người hâm mộ Liverpool cảm nhận được chức vô địch gần đến như thế, nhờ sở hữu dàn cầu thủ xuất chúng, gắn bó với nhau trong nhiều năm. Với Fernando Torres, Steven Gerrard trên hàng công, Xabi Alonso và Javier Mascherano ở tuyến giữa, còn Jamie Carragher lĩnh xướng hàng thủ, các học trò của Rafa Benitez thi đấu cực kì ổn định và trở thành đối trọng thực sự của M.U, thậm chí Gerrard cùng đồng đội còn làm nên lịch sử khi hạ gục đối thủ truyền kiếp ngay tại Old Trafford với tỉ số 4-1. 

Nói không quá, nếu như không vì đoàn quân của Ferguson quá ổn định, quá bản lĩnh, Lữ đoàn Đỏ đã lên ngôi vô địch một cách hoàn toàn xứng đáng (Liverpool giành được 86 điểm chung cuộc, kém M.U 4 điểm).

Lặp lại kịch bản của mùa giải 2001/02, Liverpool một lần nữa sa sút ngay sau mùa bóng “chết trước ngưỡng cửa thiên đàng”. Các ngôi sao hàng đầu lũ lượt ra đi, Benitez chẳng còn biết làm gì để xoay chuyển tình hình. The Kop bắt đầu đà thoái trào và đó cũng là dấu chấm hết của triều đại Rafa tại Merseyside.