Greenwood chuẩn bị rời Old Trafford sau khi MU thông báo vào hôm thứ Hai rằng cầu thủ này đã đồng ý chấm dứt hợp đồng với họ. Quyết định này được đưa ra sau cuộc điều tra nội bộ kéo dài 6 tháng về hành vi của Greenwood sau khi anh bị buộc tội cố gắng cưỡng hiếp và kiểm soát hành vi vào tháng 1/2022. Cáo buộc đã được bãi bỏ vào tháng 2/2023.
Nhận thấy cơ hội có được cầu thủ chất lượng theo dạng CNTD, một số CLB đã bày tỏ sự quan tâm đến việc ký hợp đồng với Greenwood, bao gồm cả Roma của Jose Mourinho. Tuy nhiên, tờ Il Tempo của Ý, thông qua Roma Press, đã tuyên bố Roma không muốn đưa Greenwood về CLB bởi họ không muốn dính dáng đến cầu thủ 21 tuổi này.
Điều đó được hiểu rằng Mourinho, người đã dẫn dắt MU khi Greenwood còn ở học viện, không muốn cựu tuyển thủ Anh trở thành học trò của ông sau những cáo buộc chống lại anh trước kia, bất chấp Roma đang muốn mang về một tiền đạo trước khi kỳ chuyển nhượng Hè đóng cửa vì Tammy Abraham dính chấn thương đầu gối nghiêm trọng vào cuối mùa giải trước.
Andrea Belotti đá chính trên hàng công trong trận mở màn mùa giải mới của Roma vào Chủ nhật và ghi hai bàn giúp họ hòa 2-2 trước Salernitana, nhưng anh không ghi được bàn thắng nào ở Serie A mùa trước, và Mourinho khó có thể dựa vào một mình chân sút này.
Trong khi đó, Greenwood giờ đây sẽ phải tìm bến đỗ khác cho sự nghiệp. Anh có thể được đề nghị một khởi đầu mới tại đội bóng Al-Ettifaq của Saudi Arabia, nơi sẵn sàng cung cấp cho anh một hợp đồng trị giá 10 triệu bảng một năm. Đến Saudi Pro League, Greenwood cũng sẽ trở thành đồng đội với cựu thủ quân Liverpool Jordan Henderson, cũng như trở thành học trò của Steven Gerrard.
Ngoài ra, nhiều CLB từ Thổ Nhĩ Kỳ, bao gồm cả Galatasaray, cũng đang theo dõi Greenwood khi anh chuẩn bị trở lại với bóng đá.
