Cleverley chuyển đến sân Villa Park sau khi bị HLV Van Gaal loại khỏi các kế hoạch của Man United, và anh ngay lập tức được trao suất đá chính. Đó là trận đấu với Liverpool ở vòng 4 (Villa thắng 1-0 ở Anfield). Từ đó đến nay, Cleverley luôn có mặt trong đội hình xuất phát của HLV Paul Lambert, và chỉ 2 lần bị thay ra. Anh chỉ phải nghỉ trận gặp đội bóng chủ quản Man United ở vòng trước vì một ràng buộc trong hợp đồng (và án treo giò do nhận đủ 5 thẻ phạt).
Phong độ ổn định mà Cleverley thể hiện đã thuyết phục HLV Lambert mua đứt anh trước thời hạn. Hợp đồng cho mượn của Man United có thời hạn 1 năm, nên Aston Villa hoàn toàn có thể chờ tới mùa Hè để có Cleverley miễn phí, do hợp đồng của tiền vệ 25 tuổi với đội chủ sân Old Trafford cũng chỉ còn thời hạn hơn nửa năm.
Tuy nhiên, Lambert sợ rằng với những gì đang thể hiện, sẽ có nhiều đội bóng khác muốn có Cleverley. Và tốt nhất là đi trước một bước, khi ông vẫn đang có cơ hội.
Điều khoản mua đứt Cleverley là 7,5 triệu bảng. Đây không phải là khoản tiền lớn, nhưng với một đội bóng không dư dả như Villa thì nó cũng chẳng nhỏ. Đó là lý do Lambert còn phải chờ các sếp, ở đây là GĐĐH Tom Fox và ông chủ Randy Lerner, xem xét liệu có đủ tiền để thực hiện thương vụ này hay không.
