Việc bổ nhiệm cựu hậu vệ 50 tuổi trong vai trò mới là một phần nỗ lực của Milan trong công cuộc giúp CLB tìm lại ánh hào quang năm nào. Kể từ năm 2013 đến nay, Rossoneri chưa có mùa giải nào cán đích trên vị trí thứ 6 ở Serie A.
Maldini đã dành cả sự nghiệp cống hiến cho Milan. Tổng cộng, ông có 25 mùa giải gắn bó với đội chủ sân San Siro, ra sân 902 trận trên mọi đấu trường.
Maldini đã cùng Milan đoạt 26 danh hiệu lớn nhỏ, trong đó có 7 chức vô địch Serie A và 5 Cúp C1/Champions League. Ông cũng sở hữu 126 lần khoác áo ĐT Italia, với 2 lần giành vị trí á quân ở World Cup 1994 và EURO 2000.
"Những gì Paolo Maldini đã mang lại cho Milan thật khó diễn ra. Việc bổ nhiệm hôm nay nhằm mục đích xây dựng một nền tảng vững chắc cho sự thành công lâu dài. Dĩ nhiên, sẽ không dễ dàng gì và mọi chuyện cần phải có thời gian. Nhưng chúng tôi có những mục tiêu đầy tham vọng, và việc bổ nhiệm Paolo là bước đi quan trọng giúp Milan trở về với nơi mà nó thuộc về", giám đốc điều hành Paolo Scaroni cho biết.
Trước đó, Milan cũng đã đón một người cũ trở lại CLB, đó là Leonardo. Cựu cầu thủ và HLV 48 tuổi được bổ nhiệm làm giám đốc thể thao mới của Rossoneri.
