Một trong những điểm cộng vượt trội của Montella so với những người tiền nhiệm tại San Siro như Seedorf, Inzaghi, Brocchi chính là việc “Tiểu phi cơ” có nhiều kinh nghiệm hơn hẳn so với nhóm kể trên. Montella đã dẫn dắt Roma, Catania, lên đỉnh cao với Fiorentina trước khi nhún mình xuống Sampdoria ở mùa vừa rồi. 

Ở mọi đội bóng đã dẫn dắt, Montella đều hướng đến cách chơi bóng cống hiến, điều mà chắc chắn ông sẽ được ủng hộ tại Milan. Điểm khác biệt lớn giữa Montella so với những người đồng nghiệp cùng trang lứa từng dẫn dắt Milan là việc nhà cầm quân này ưa sử dụng sơ đồ 3 hậu vệ, lấy tấn công làm trọng.

Chính nhờ điều ấy, Montella đã phát hiện ra rất nhiều cái tên sau này trở thành sao sáng tại Serie A như Borja Valero, Juan Cuadrado, Mohamed Salah hay Eder. Điểm mạnh này cùng với mức lương không quá cao đã thuyết phục BLĐ Milan chọn Montella vào chức vụ HLV trưởng, thay thế Cristian Brocchi, người không thể hiện được nhiều điều trong giai đoạn cuối mùa trước.

Nếu như Montella vượt trội kinh nghiệm hoàn toàn so với Seedorf, Inzaghi, Brocchi thì so sánh với Mihajlovic, HLV được đánh giá là hay nhất của Milan kể từ khi họ sa thải Max Allegri, “Tiểu phi cơ” chỉ ở mức tương đương. Nếu như Mihajlovic đã bị sa thải không vì lý do gì cụ thể, thì Montella hoàn toàn có thể lâm vào tình cảnh tương tự nếu làm những hành động nào đó “chướng tai gai mắt” với ông chủ Silvio Berlusconi và BLĐ. 

Dĩ nhiên công cuộc đổi chủ đang diễn ra tại Milan có thể hạn chế phần nào những viễn cảnh đó, song một khi chưa có thông báo gì chính thức, giới mộ điệu vẫn có quyền đặt dấu hỏi cho tính dài hơi của triều đại Milan-Montella. Có một sự thật tại Milan là lúc này, Milan không còn là một thương hiệu mạnh, không còn đầu tư nhiều vào công tác tăng cường lực lượng như xưa. 

Những năm qua, các ông chủ hứa hẹn nhiều nhưng thực tiễn họ không chi nhiều tiền để các HLV của Milan mua sắm. Có thể nói, Milan giờ chỉ như một đội bóng tầm trung bình khá ở Serie A.

Montella đã thành công với những CLB tầm khá, nhưng ngay khi tầm vóc được đẩy lên với việc giúp Fiorentina tham dự cúp châu Âu, “Tiểu phi cơ” vẫn bị sa thải do mâu thuẫn với BLĐ trong việc chiêu mộ cầu thủ. Nếu lại mâu thuẫn trong kế hoạch shopping với BLĐ, rất có thể Montella sẽ đối diện với nguy cơ mất việc tại San Siro.  

Bởi vậy có thể nói, việc chấp nhận ngồi vào chiếc ghế HLV trưởng tại Milan là một quyết định dũng cảm và nhiều rủi ro của Montella. Nhưng sáng suốt hay không thì vẫn còn cần rất nhiều dấu mốc để kiểm chứng. Chỉ có một điều chắc chắn với chức HLV trưởng tại Milan, đó là nếu thất bại thì ông khó có thể hy vọng đưa sự nghiệp tiến lên một tầm cao mới.

Bởi lẽ những năm gần đây, các HLV từng rời Milan thì rất ít người sau đó thành công, như Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi, Leonardo hay Sinisa Mihajlovic… Ngoại lệ hiếm hoi có chăng là Carlo Ancelotti hay Max Allegri.