HLV 50 tuổi người Bồ Đào Nha được bổ nhiệm vào tháng 12 năm ngoái để thay thế Paulo Fonseca. Dù đã giành Siêu cúp Italia hồi đầu mùa giải, AC Milan lại thua trận chung kết Coppa Italia trước Bologna vào đầu tháng này, và kết thúc Serie A ở vị trí thứ 8, đồng nghĩa với việc mất suất dự cúp châu Âu mùa 2025/26 - một kết quả thất vọng.
Song song với việc sa thải Conceicao, AC Milan cũng bổ nhiệm cựu tiền đạo Igli Tare làm giám đốc thể thao mới của CLB - vị trí mà Tare từng đảm nhiệm tại Lazio.
Conceicao có khởi đầu sáng sủa tại AC Milan, khi dẫn dắt đội nhà đánh bại kình địch Inter Milan với tỷ số 3-2 trong trận Siêu cúp Italia hồi tháng 1. Tuy nhiên, chỉ 1 tháng sau, Rossoneri đã bị Feyenoord loại khỏi Champions League ngay từ vòng play-off.
Trước đó, Milan đã chia tay HLV Stefano Pioli, người từng giúp đội bóng giành Scudetto mùa 2021/22, vào mùa hè năm 2024. Fonseca lên thay và cũng bị sa thải chỉ sau nửa năm cầm quân.
Rất nhanh chóng, AC Milan đã bổ nhiệm người thế chỗ Conceicao, đó là Max Allegri - người đã thất nghiệp kể từ lúc bị Juventus sa thải hồi tháng 5 năm ngoái.
Allegri đã dành toàn bộ sự nghiệp huấn luyện của mình - kéo dài hơn hai thập kỷ - tại quê nhà Italia. Công việc huấn luyện cấp cao đầu tiên của ông là tại Aglianese, sau đó ông chuyển sang Sassuolo, trước khi có cơ hội dẫn dắt một đội bóng Serie A là Cagliari vào năm 2008.
Chiến lược gia 57 tuổi sau đó có 3 mùa rưỡi làm việc tại AC Milan từ năm 2010 đến tháng 1/2014. Allegri đã giành chức vô địch Serie A ngay trong mùa giải đầu tiên tại San Siro (2010/11) - danh hiệu Scudetto đầu tiên của CLB sau 7 năm chờ đợi, rồi đoạt Siêu cúp Italia vào mùa giải kế tiếp. Tuy nhiên, ông không giành được danh hiệu lớn nào trong mùa giải 2012/13 và rời đội bóng vào tháng 1 mùa sau đó.
Allegri được bổ nhiệm làm HLV trưởng của Juventus vào mùa hè năm 2014, thay thế Antonio Conte, và đã giành chức vô địch Serie A trong cả 5 mùa giải liên tiếp dẫn dắt "Bà đầm già" từ 2014/15 đến 2018/19. Trong thời gian này, ông cũng đưa Juventus vào hai trận chung kết Champions League vào các năm 2015 và 2017.