Nói về những trường hợp như của Diego Lopez, người ta có thể dễ dàng liệt kê ra hàng loạt những cái tên đình đám từng khoác áo 2 CLB giàu thành tích nhất châu Âu. Đáng chú ý, tiền vệ Kaka từng gia nhập Milan tới 2 lần, xen giữa 2 lần ấy là quãng thời gian không mấy ấn tượng cùng đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha.
Ngoài Kaka, một số cầu thủ người Brazil khác như Robinho, Ronaldo (Ro "béo") hay Emerson cũng có thời gian chơi cho Real trước khi trở thành thành viên của Milan. Nhìn chung, trong những vụ chuyển nhượng giữa Real và Milan, hầu hết cầu thủ chuyển từ Bernabeu tới San Siro khi phong độ đã bắt đầu đi xuống, chẳng hạn như David Beckham, Antonio Cassano, Klaas-Jan Huntelaar hay mới đây nhất là Michael Essien (trực tiếp hoặc gián tiếp). Riêng với Fernando Redondo, tiền vệ người Argentina này thậm chí còn bị xem là bản hợp đồng bỏ đi của Milan khi liên tục dính chấn thương sau khi rời Real để chuyển sang Serie A chơi bóng.
Seedorf và HLV Ancelotti từng vô địch Champions League với cả Milan lẫn Real
Thực ra, cũng có những trường hợp ngoại lệ thành công như Christian Panucci (chuyển từ Milan sang Real) hay Clarence Seedorf (Real sang Inter trước khi cập bến Milan), nhưng những vụ chuyển nhượng như thế là không nhiều.
Đáng chú ý, mối liên hệ mật thiết giữa Milan và Real không chỉ giới hạn trong giới cầu thủ mà còn lan sang cả băng ghế huấn luyện. Sau khi giúp Milan lên ngôi ở Champions League năm 1994, HLV Fabio Capello từng có 2 giai đoạn dẫn dắt Real (1996/97 và 2006/07). Trong khi đó, nhà cầm quân mới giúp “Kền kền trắng” hoàn tất cú Decima là Carlo Ancelotti cũng có 2 lần đưa Milan đến ngôi vị cao nhất ở giải đấu cấp CLB danh giá nhất châu Âu (2002/03 và 2006/07).
