HLV Mourinho bắt đầu tiếp quản Tottenham từ tháng 11 năm 2019. Theo tờ The Mirror, HLV Mourinho vẫn còn 2 năm hợp đồng với Tottenham. Trong trường hợp bị Tottenham đơn phương chấm dứt thỏa thuận thì ông sẽ được bồi thường 25 triệu bảng là khoản tiền lương còn lại trong hợp đồng đã ký với Spurs. 

Trước khi rơi vào tình cảnh bấp bênh như hiện nay, HLV Mourinho từng được chủ tịch Daniel Levy kỳ vọng sẽ giúp Tottenham giải được cơn khát danh hiệu kéo dài suốt từ năm 2008 tới giờ. Với việc Tottenham vừa phải nhận thất bại đau đớn 0-3 trước Dinamo Zagreb (qua đó bị loại khỏi vòng 1/8 Europa League với tổng tỷ số 2-3 sau 2 lượt trận), HLV Mourinho bây giờ chỉ còn 1 mặt trận để đáp ứng được mong đợi của Levy là cúp Liên đoàn mùa này.

Tại sân chơi này, Tottenham đã lọt vào tới trận chung kết và đối thủ sắp tới của họ là Man City. Căn cứ vào thực tế Man City đang thể hiện sức mạnh vô cùng đáng nể dưới sự dẫn dắt của HLV Pep Guardiola, nhìn chung cơ hội để Tottenham giành chiến thắng trước The Citizens trong trận chung kết diễn ra vào ngày 25.4 tới là không cao. 

Ở cúp FA, Tottenham đã bị loại ở vòng 5 khi để thua Everton với tỷ số 4-5. Trong khi đó, tại Premier League đội bóng của HLV Mourinho hiện đã rơi xuống vị trí thứ 8 trên BXH sau thất bại 1-2 dưới tay Arsenal ở vòng gần nhất. Họ hiện chưa bị top 4 bỏ cách quá xa do chỉ kém đội đứng thứ 4 là Chelsea 6 điểm (45 so với 51) nhưng lại đá ít hơn The Blues 1 trận (28 so với 29).