Tottenham đã bất ngờ để thua Dinamo Zagreb ở trận lượt về vòng 1/8 Europa League 2020/21 dù thắng đối thủ 2-0 ở lượt đi. Kết quả này khiến Gà trống bị loại đau đớn và áp lực khủng khiếp dồn lên vai của Mourinho.

Một con đường tiềm năng dẫn tới suất dự Champions League mùa 2021/21 cho Tottenham đã bị cắt đứt. Gà trống chỉ còn cách duy nhất là lọt vào top 4 chung cuộc tại Premier League 2020/21 mới có thể tham dự giải đấu cao nhất châu Âu cấp CLB.

Theo Daily Mail, việc chiến thắng ở chung kết League Cup trước Man City sẽ là một điểm cộng cho Mourinho. Nhưng nếu có thể giúp Tottenham vào top 4, Mourinho mới chắc chắn giữ được chiếc ghế của mình. Nếu Spurs đứng thứ 5 trở xuống, "Người đặc biệt" gần như sẽ phải ra đi. 

Tottenham hiện đang đứng thứ 8 trên BXH Premier League 2020/21 với 45 điểm sau 28 trận. Tuy nhiên, họ chỉ kém đội hiện đang xếp thứ 4 là Chelsea có 6 điểm trong khi vẫn còn 1 trận chưa đá ở trong tay. Cơ hội để Gà trống giành 1 suất trong top 4 không phải là không có khả năng.

Sau trận thua sốc Dinamo Zagreb, Mourinho trở thành HLV dễ mất việc nhất trong bóng đá Anh. Nhà cái BetFair ra tỷ lệ cược 13/10 cho khả năng Tottenham trở thành HLV tiếp theo bị sa thải. Xếp sau Mourinho là Steve Bruce, HLV của Newcastle, với tỷ lệ 7/2. Nhiều CĐV Tottenham cũng đã kêu gọi ban lãnh đạo sa thải HLV người Bồ Đào Nha ngay tức khắc.

Hợp đồng giữa Mourinho với Tottenham còn hiệu lực đến Hè 2023, và không có điều khoản chấm dứt trước thời hạn nếu HLV 58 tuổi không đạt các yêu cầu thành tích, theo The Athletic. Muốn sa thải Mourinho lúc này, Tottenham phải đền bù 40 triệu euro - tương đương lương của ông trong thời gian còn lại trong hợp đồng.