Ban đầu chỉ được bổ nhiệm vào vai trò tạm quyền vào tháng 12/2018 để thay thế Jose Mourinho, Solskjaer đã phát triển vai trò quản lý của mình và Man United ngày càng tiến bộ dưới sự dẫn dắt của ông. Đó chính là lý do Solskjaer được gia hạn hợp đồng mới với Man United vào tháng trước, trong đó giao kèo mới sẽ giữ ông ở lại câu lạc bộ cho đến mùa hè năm 2024 cùng với tùy chọn thêm 1 năm.
Sau khi giành ngôi Á quân Ngoại hạng Anh và Á quân Europa League mùa giải trước, HLV Solskjaer được kỳ vọng sẽ giúp Man United chấm dứt quãng thời gian gần 1 thập kỷ không thể lên ngôi tại đấu trường cao nhất xứ sương mù. Niềm tin của NHM càng có cơ sở, khi Man United mùa hè này đã bạo chi để hoàn thiện bộ khung đội hình với 2 tân binh chất lượng là Jadon Sancho và Raphael Varane.
Trước khi có được vị thế như hiện tại, Solskjaer đã bắt đầu sự nghiệp huấn luyện của mình tại Old Trafford khi dẫn dắt đội dự bị Man United trong 2,5, nơi ông dần tạo dựng được danh tiếng ấn tượng.
Một video clip từ năm 2008 mới đây đã đã xuất hiện trên mạng xã hội cho thấy Cristiano Ronaldo thảo luận về khả năng huấn luyện của Solskjaer cùng với Rio Ferdinand và Wayne Rooney, những người đồng đội tại Man United.
Solskjaer là đồng đội của siêu sao người Bồ Đào Nha trong 3,5 năm tại Old Trafford trước khi anh tuyên bố giải nghệ vì chấn thương liên miên. Sau đó, ông tham gia huấn luyện các tiền đạo đội một, trước khi chuyển sang là HLV đội dự bị.
Khả năng huấn luyện của Solskjaer được bộc lộ từ những ngày đầu, khi bộ ba ngôi sao của đội một Man United vào thời điểm đó đánh giá cao tiềm năng của ông. Ronaldo là người đầu tiên trả lời khi được hỏi về thuyền trưởng người Na Uy và khả năng huấn luyện của ông: ''Anh ấy rất giỏi''.
"Tôi tìm kiếm Ole như một người đàn ông, không chỉ là huấn luyện viên bây giờ. Anh ấy là một chàng trai tuyệt vời và tôi có mối quan hệ tuyệt vời với anh ấy".
Ferdinand sau đó nói thêm: "Tôi chắc chắn rằng anh ấy sẽ tiếp tục trở thành một huấn luyện viên hàng đầu vì anh ấy có những ý tưởng tuyệt vời về trận đấu và anh ấy đang làm việc rất chăm chỉ tại Carrington''.
Sau đó, Rooney kết luận: "Tôi chắc chắn rằng một ngày nào đó anh ấy sẽ trở thành một người nhà cầm quân hàng đầu''.
