Maddison chuẩn bị tiến hành kiểm tra y tế sau khi Leicester đồng ý bán anh cho Tottenham với giá 40 triệu bảng cộng 5 triệu biến phí. Ở Spurs, Maddison sẽ hưởng mức lương 170.000 bảng/tuần.

Tuy nhiên, quá khứ của Maddison đã bị "đào" lại. Cụ thể, fan Tottenham phát hiện những bài đăng của Maddison từ hồi 2012-2013 có những lời lẽ không hay về đội bóng thành London.

Khi đấy, Maddison vẫn trong vai trò một CĐV Arsenal đã nhận xét: "Tôi ghét Gareth Bale. Jack Wilshere giỏi gấp 10 lần con vượn đấy". Chưa hết, còn một bài đăng nữa với nội dung tranh cãi: "Hi vọng Luis Suarez hủy diệt Tottenham ngày hôm nay. Tôi ghét Spurs, nhất là con khỉ mà mọi người đang nói rất nhiều".

Hiển nhiên, Maddison phải vội vàng ẩn hết những bài đăng đó đi. Vào lúc này, trên tài khoản twitter chính thức của Maddison, không hề có một bài viết nào từ 2019 trở về đây.