Tottenham đang có khởi đầu như mơ mùa này. Bất chấp việc phải chia tay Harry Kane, Spurs vẫn tìm được cách kích hoạt sức mạnh dưới thời tân HLV Postecoglou. 

Trong số những trò cưng của Postecoglou, chắc chắn không thể không kể tới Maddison. Cựu tiền vệ Leicester đã hòa nhập cực tốt với đội bóng mới ở vị trí sở trường "số 10". Maddison góp 2 kiến tạo ở trận ra mắt chính thức gặp Brentford. Sau đó, tiền vệ người Anh chơi cực hay trước MU và ghi bàn vào lưới Bournemouth.

Phong độ cao của Maddison tiếp nối đến đầu tháng 9 khi nổ súng trong chiến thắng 5-2 trước Burnley. Chính vì thế, không bất ngờ khi Maddison giành được danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất tháng 8 của Premier League. Anh cũng trở thành cầu thủ Tottenham đầu tiên giành được vinh quang này kể từ Kane vào tháng 3/2022.

Maddison đã xuất sắc đánh bại những ứng viên khác là Taiwo Awoniyi (Nottingham Forest), Jarod Bowen (West Ham), Bryan Mbeumo (Brentford), Kaoru Mitoma (Brighton) và Rodri (Man City).

Sở hữu học trò xuất sắc như vậy, không bất ngờ khi danh hiệu HLV ấn tượng nhất tháng 8 cũng thuộc về Postecoglou. Chiến lược gia người Australia đã đánh bại Mikel Arteta (Arsenal), Pep Guardiola (Man City), Jurgen Klopp (Liverpool) và David Moyes (West Ham) để có được danh hiệu ngay sau tháng đầu tiên làm việc ở Anh.