Ngay trước thềm trận đấu với Southampton tại Ngoại hạng Anh cũng như trận chung kết Cúp liên đoàn Anh với Man City trong vòng chưa đầy một tuần tới, BLĐ Tottenham đã quyết định sa thải HLV Mourinho. 

Chủ tịch Daniel Levy được cho là đã có những hành động quyết liệt trong giai đoạn cuối nhằm cứu vớt một mùa giải đáng thất vọng.

Như vậy là Mourinho đã kết thúc 18 tháng tại vị tại Tottenham kể từ khi thay thê Pochettino vào tháng 11/2019.

Dưới đây là hành trình 516 ngày của vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha với Tottenham:

• Ngày 20/11/2019, Mourinho trở thành tân huấn luyện viên trưởng của Tottenham sau khi người tiền nhiệm Pochettino bị sa thải.
• Ngày 23/11/2019, Mourinho có trận đấu đầu tiên với Tottenham. Đó là chiến thắng 3-2 trên sân của West Ham
• Mourinho đã có trận thắng thứ 300 của mình tại giải bóng đá Anh khi Tottenham đánh bại West Ham United với tỷ số 2–0 vào ngày 23/6/2020.
• Mourinho có chiến thắng đầu tiên trên cương vị huấn luyện viên tại St James' Park vào ngày 15 tháng 7 năm 2020 khi Tottenham đánh bại Newcastle với tỷ số 3-1.
• Mourinho kết thúc mùa giải đầu tiên với Tottenham ở vị trí thứ 6 trên BXH Premier League
• Ngày 30/9/2020, tại League Cup, Mourinho đã có chiến thắng trước đội bóng cũ Chelsea ngay tại Sân vận động Tottenham Hotspur để vào Tứ kết.
• Ngày 4/10/2020, ông cùng Tottenham Hotspur giành chiến thắng đậm 6-1 trước câu lạc bộ cũ Man United tại Old Trafford.
• Ngày 6/12/2020, Tottenham đánh bại Arsenal với tỷ số 2-0 để leo lên ngôi đầu trên BXH Premier League. Mourinho thành HLV thứ 2 thắng cả 2 trận derby Bắc London đầu tiên.
• Ngày 10/2/2021, Tottenham bị loại khỏi vòng 5 FA Cup sau khi thua Everton. Đây là lần đầu tiên một đội bóng của Mourinho để thua tới 5 bàn kể từ năm 2010.
• Ngày 18/3/2021, Tottenham để thua 0-3 trên sân khách trước Dinamo Zagreb sau hiệp phụ và bị loại ở vòng 1/8 Europa League.
• Ngày 19/4/2021, Mourinho bị Tottenham sa thải.