Damien Duff gia nhập Chelsea vào năm 2003 với giá 17 triệu bảng từ CLB Blackburn Rovers. Sau đó, cầu thủ này nhanh chóng trở thành trụ cột của đội bóng thành London và giành được 4 danh hiệu dưới thời cựu HLV Jose Mourinho. Với Duff và Robben, Chelsea từng sở hữu cặp cánh đáng sợ nhất Ngoại hạng Anh.

Sau đó, Duff chuyển tới thi đấu cho Newcastle vào năm 2006 trước khi đến Fulham, Melbourne City và Shamrock Rovers. Tới nay, việc chia tay Chelsea quá sớm vẫn là điều khiến cựu tuyển thủ CH Ireland cảm thấy tiếc nuối. 

Thậm chí, Duff thừa nhận đã khóc khi phải rời đội bóng này: "Tôi đã khóc như mưa ngày rời Chelsea. Nhìn lại, tôi nghĩ mình đã có quyết định sai lầm. Thực tế, tôi chưa từng khóc sau khi rời Blackburn, Newcastle, Fulham hay khi giải nghệ. Nhưng dù thế nào, đó là quyết định của riêng tôi”.

Bên cạnh đó, Duff từng thừa nhận suýt chút nữa đầu quân cho đội chủ sân Anfield: "Có 2-3 lần, tôi từng ở rất gần Liverpool. Lần đầu tiên là trước khi tôi ký hợp đồng với Chelsea vào năm 2003. Thời điểm ấy, tôi đã tới Anfield nhưng sau đó mọi thứ đổ bể vì Blackburn muốn nhận số tiền lớn hơn so với đề nghị của Liverpool. Thương vụ đổ vỡ và tôi trở lại CLB. Sau khi tôi rời Chelsea, điều tương tự đã lặp lại".