Là cầu thủ đẳng cấp và giàu kinh nghiệm nhất trong đội hình của MU, nhưng Casemiro đã có 45 phút thảm họa trên sân Old Trafford ở trận derby nước Anh với Liverpool, khi mắc lỗi trực tiếp dẫn đến hai bàn thua của đội nhà (Luis Diaz ghi bàn) .

Huấn luyện viên trưởng của Man United, Erik ten Hag đã buộc phải rút huyền thoại Real Madrid khỏi sân sau giờ nghỉ giải lao và thay thế anh bằng cầu thủ trẻ mới, Toby Collyer - người có trận ra mắt đội một. Casemiro đã tỏ ra buồn bã và rời khỏi sân Old Trafford trước khi trận đấu kết thúc.

Casemiro đã phải đối mặt với những lời chỉ trích sau mùa giải đầu tiên thi đấu rất tốt nhưng lại trải qua mùa giải thứ hai đầy khó khăn, và màn trình diễn với Liverpool cuối tuần trước lại là một ngày thi đấu khó khăn nữa của cầu thủ kỳ cựu này.

Nhiều bình luận đã được đưa ra về khả năng của Casemiro trong việc tiếp tục đáp ứng được đòi hỏi ở mức thể lực cao của giải bóng đá Ngoại hạng Anh. Tuy nhiên, không ai trong phòng thay đồ của Man United đổ lỗi cho anh về thất bại này, theo The Sun. "Không ai chỉ trích Casemiro sau trận đấu. Nếu có điều gì đó ngược lại thì mới đúng và tâm trạng chung trong phòng thay đồ là mọi người đều phải cải thiện và làm tốt hơn".

Đội trưởng Bruno Fernandes đã khiển trách toàn đội trong giờ nghỉ giải lao khi Liverpool thể hiện sức mạnh vượt trội ngay trên sân của MU, trong đó ngôi sao người Bồ Đào Nha nhấn mạnh rằng mọi cầu thủ đều phải chịu trách nhiệm.

Casemiro cho đến nay đã đá chính trong cả 3 trận đấu tại Premier League của Man United ở vị trí tiền vệ trụ cùng Kobbie Mainoo, nhưng anh phải đối mặt với sự cạnh tranh ngày càng tăng từ tân binh Manuel Ugarte.

Cầu thủ có 5 lần vô địch Champions League từng được đồn đoán sẽ chuyển đến Saudi Arabia sau khi chơi không tốt ở hàng tiền vệ của Man United mùa giải trước, nhưng đã được HLV Ten Hag giữ lại nhằm tăng cường chiều sâu đội hình. Việc Scott McTominay chuyển đến Napoli càng khiến cho việc Casemiro ở lại thêm một mùa giải nữa tại đội bóng từng 13 lần vô địch Premier League trở nên quan trọng hơn.