1. Michael Ricketts - từ Bolton tới Middlesbrough năm 2003, giá 3,5 triệu bảng
Tiền đạo Michael Ricketts từng thi đấu khởi sắc trong màu áo Bolton những năm đầu thập niên trước, thậm chí anh còn được HLV Sven-Goran Eriksson gọi lên tuyển Anh đá giao hữu với Hà Lan trước thềm World Cup 2002. Khi đó, Tottenham và Liverpool đã có ý định chiêu mộ anh từ Bolton.
Sang mùa 2002/03, Ricketts sa sút phong độ thảm hại và vụ chuyển nhượng trị giá 3,5 triệu bảng sang Middlesbrough vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng được hy vọng sẽ giúp sự nghiệp của anh tươi sáng hơn.
Nhưng tại đây, anh chỉ ghi 3 bàn sau 32 trận ra sân và rời CLB 18 tháng sau đó. Trong 7 năm tiếp theo, Ricketts lang bạt qua các đội bóng hạng dưới như Leeds, Stoke, Cardiff, Burnley, Southend, Preston, Oldham, Walsall và Tranmere - nơi anh thi đấu trận cuối cùng sự nghiệp vào năm 2009.
2. Scott Parker - từ Charlton tới Chelsea năm 2004, giá 10 triệu bảng
Gây ấn tượng tại Charlton ở vị trí tiền vệ trung tâm với kỹ năng tắc bóng kết hợp khả năng chuyền bóng cùng nhãn quan chiến thuật tuyệt vời, Parker đã khiến HLV Claudio Rainieri thúc giục chủ tịch Roman Abramovich chi đến 10 triệu bảng để mang anh về Chelsea.
Mặc dù được trao danh hiệu Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất do Hiệp hội cầu thủ Anh bình chọn nhưng mùa giải 2004/05, dưới thời Jose Mourinho, Parker lại gây thất vọng lớn. Thậm chí, khi Chelsea vô địch mùa đó, anh còn không thể lên bục nhận huy chương vì không thi đấu đủ 10 trận. Tháng 6/2005, Parker chuyển sang Newcastle với giá 6,5 triệu bảng.
3. Jean-Alain Boumsong - từ Rangers tới Newcastle năm 2005, giá 5 triệu bảng
Từ khi Jean-Alain Boumsong gia nhập Rangers từ Auxere dưới dạng chuyển nhượng tự do, cặp mắt của các nhà tuyển trạch viên đã không ngừng theo dõi anh. Sau khi gây ấn tượng tại giải VĐQG Scotland, Boumsong được HLV Graeme Souness mua về với mong muốn trở thành đối tác ăn ý với trung vệ Titus Bramble.
Ban đầu, phong độ của Boumsong tại Newcastle cho thấy sự hứa hẹn nhưng mức độ hiệu quả của anh bỗng giảm mạnh ở mùa sau. Cuối cùng, Newcastle bán anh cho Juventus - khi đó vừa bị đánh tụt hạng Serie B.
4. James Beattie - từ Southampton tới Everton năm 2005, giá 6 triệu bảng
Everton tưởng rằng họ đã ký hợp đồng với một "Alan Shearer mới" khi trả mức giá kỉ lục 6 triệu bảng cho tiền đạo James Beattie từ Southampton. Nhưng thực tế cho thấy điều ngược lại, Beattie trải qua khoảng thời gian khó khăn trong việc ghi bàn ở Everton. Anh chỉ có được 1 lần lập công ở phần còn lại mùa 2004/05.
Mùa bóng tiếp theo khá khẩm hơn khi Beattie ghi 10 bàn trên mọi mặt trận. Nhưng màn trình diễn ở mùa 2006/07 đã khiến Everton mất kiên nhẫn, họ đành bán anh cho Sheffeld United vào cuối mùa giải.
5. Ricardo Rocha - từ Benfica tới Tottenham năm 2007, giá 3,2 triệu bảng
5 năm chơi bóng tại Benfica, trung vệ Ricardo Rocha đã gây dựng được danh tiếng như là một trong những hậu vệ xuất sắc của bóng đá châu Âu. Điều đó đã thuyết phục được chủ tịch Daniel Levy của Tottenham chiêu mộ trung vệ 29 tuổi này vào tháng 1/2007.
Nhưng trong một mùa rưỡi tại Tottenham, Rocha chỉ ra sân 14 trận. Không còn chứng tỏ được mình, Rocha chuyển sang Bỉ chơi bóng 1 mùa giải trước khi trở lại Anh khoác áo Portsmouth.
6. Afonso Alves - từ Heerenveen tới Middlesbrough năm 2008, giá 12,7 triệu bảng
Tiền đạo Alves ghi tới 45 bàn trong 39 trận cho Heerenveen ở giải VĐQG Hà Lan. Phong độ ấn tượng ấy đã giúp anh được Middelsbrough mua về với giá 12,7 triệu bảng. Nhưng ở đội bóng vùng Đông Bắc nước Anh, Afonso hoàn toàn mất phong độ.
Cú hat-trick vào lưới Manchester City trong trận đấu cuối cùng mùa giải 2007/08 chỉ là thứ bình minh giả tạo, không đủ khỏa lấp phong độ kém cỏi của Afonso ở mùa 2008/09 - mùa giải Middlesbrough phải xuống hạng. Sau khi rờinước Anh, Alves chuyển sang Qatar thi đấu cho Al Sadd.
7. Savio Nsereko - từ Brescia tới West Ham năm 2009, giá 9 triệu bảng
Việc ký hợp đồng với tiền đạo tuyển thủ U20 Đức Savio Nsereko cho thấy West Ham có ý định xây dựng đội hình có chất lượng và chiều sâu, qua đó chấm dứt những năm tháng lận đận trụ hạng. Chiến lược đó hoàn toàn khả thi khi West Ham được sở hữu bởi tỉ phú người Iceland, còn vấn đề chuyên môn đã có cựu danh thủ Gianfranco Zola cùng giám đốc kỹ thuật Gianluca Nani đảm trách.
Mua Savio, một cầu thủ có tiềm năng khi đó, với mức giá 9 triệu bảng hứa hẹn mở ra tương lai tươi sáng cho CLB. Thế nhưng mọi sự đã đổ vỡ. Savio không chứng tỏ được mình, anh chỉ ra sân 10 trận trong màu áo West Ham trước khi bị bán cho Fiorentina vào mùa hè 2009 với mức phí không được tiết lộ.
8. Benni McCarthy - từ Blackburn tới West Ham năm 2010, giá 2,2 triệu bảng
Tiền đạo Benni McCarthy chuyển đến sân Upton Park sau 4 năm chơi cho Blackburn Rovers, nơi cứ trung bình 2,6 trận anh lại ghi được 1 bàn. Tiền đạo người Nam Phi ký hợp đồng thời hạn 2 năm rưỡi với West Ham và nhận mức lương 40.000 bảng/tuần. Nhưng trong 14 tháng sau đó, McCarthy chỉ ra sân 11 lần và không ghi nổi một bàn thắng.
Đó là hệ quả của việc buông thả trong sinh hoạt và không kiểm soát được trọng lượng của mình. West Ham muốn đem anh cho mượn nhằm giảm quỹ lương. Cuối cùng, West Ham đành bấm bụng trả 1,5 triệu bảng để thanh lý hợp đồng với McCarthy vào tháng 4/2011. Sau đó, anh trở về quê nhà chơi bóng cho Orlando Pirates trước khi treo giày tháng 6/2013.
9. Andy Carroll - từ Newcastle tới Liverpool năm 2011, giá 35 triệu bảng
Với số tiền thu được từ việc bán Fernando Torres, Liverpool đủ tự tin về khả năng tài chính để chiêu mộ Andy Carroll, người mà họ tin rằng sẽ là chân sút cự phách ở Anfield. Thậm chí, 35 triệu bảng còn là mức phí cao gần gấp đôi số tiền Liverpool đã đề nghị Newcastle chỉ vài giờ trước đó.
Nhưng sự nghiệp của tiền đạo cao lớn này không như kỳ vọng của HLV Roy Hodgson. Anh gặp chấn thương khi mới đến Liverpool và phải nghỉ thi đấu đến tận giữa tháng 3. Mặc dù có một vài khoảnh khắc chói sáng như cú đúp vào lưới Manchester City hay chiến thắng ở bán kết FA Cup trước Everton nhưng Carroll tỏ ra không phải mẫu tiền đạo hợp ý với HLV Brendan Rodgers (đến Anfield từ mùa 2012/13).
Cuối cùng Caroll bị đem cho mượn rồi bán sang West Ham từ năm 2012.
10. Fernando Torres - từ Liverpool tới Chelsea năm 2011, giá 50 triệu bảng
Tiền đạo người Tây Ban Nha có thể xem là bản hợp đồng thất bại nặng nề về mặt tài chính lẫn chuyên môn của Chelsea. Những nghi ngại về khả năng hòa nhập của anh tại Chelsea không phải không có. Và hồi chuông báo động đã gióng lên khi Torres chỉ ghi 1 bàn trong 18 trận đầu tiên cho The Blues.
Nhằm biện minh cho anh, một số ý kiến cho rằng một tiền đạo khi có sự chuẩn bị đầy đủ nhất trước mùa giải mới thể hiện phong độ tốt nhất. Nhưng Torres đã không làm được và tình hình ngày càng xấu hơn. 92 trận tiếp theo, anh chỉ có thêm 19 lần lập công cho Chelsea. Thành tích kém cỏi đó khiến Torres bị Chelsea tống khứ sang AC Milan và giờ đang chơi cho Atletico Madrid dưới dạng cho mượn.
11. Chris Samba - từ Anzhi Makhachkala tới Queens Park Rangers năm 2012, giá 12,5 triệu bảng
Mùa Đông 2012, Chirstopher Samba từng là mục tiêu chính mà HLV Harry Redknapp nhắm đến nhằm giúp QPR chiến đầu chống xuống hạng. Đây cũng là một trong những thương vụ mua bán kỳ lạ nhất của bóng đá hiện đại. Vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng mùa Đông 2013, QPR bỏ ra 12,5 triệu bảng để mua Samba từ Anzhi.
Nhưng kết thúc mùa giải, trung vệ người Congo không giúp đội bóng London trụ hạng như Redknapp kỳ vọng. Đến tháng 7, chính Anzhi đề nghị mua lại Samba với mức phí 12 triệu bảng. Trong lần thứ 2 trở lại Anzhi, Samba chỉ đá 5 trận trước khi chuyển sang khoác áo Dynamo Moscow từ đó đến nay.
12. Kim Kallstrom - từ Spartak Moscow tới Arsenal năm 2014, mượn
Mặc dù chỉ là giao kèo mượn cầu thủ nhưng Kim Kallstrom vẫn là một thương vụ khó hiểu giữa Spartak Moscow và Arsenal. Vào thời điểm cuối tháng Giêng năm 2014, Arsenal chỉ kém đội đầu bảng Man City 1 điểm. Đại đa số ý kiến cho rằng, nếu bổ sung thêm một tiền đạo hoặc tiền vệ phòng ngự, đội bóng của Arsene Wenger có thể giành chức vô địch Ngoại hạng Anh đầu tiên sau 10 năm.
Nhưng những gì họ làm là chiêu mộ một thương binh 32 tuổi đã qua thời kỳ đỉnh cao phong độ. Được mua về từ tháng 1 nhưng phải đến 25/3/2015, Kallstrom mới ra mắt ở Arsenal trong trận hòa Swansea ở Ngoại hạng. Trận ra sân thứ 2 của tiền vệ người Thụy Điển là bán kết FA Cup. Trận ấy Arsenal vượt qua Wigan bằng đá luân lưu trước khi Kallstrom được đá chính trong chiến thắng West Ham 3-1 ba ngày sau đó.
Tổng thời gian ở Arsenal, Kim Kallstrom chỉ ra chơi đúng 3 trận đó, anh không thể hiện được nhiều và nhanh chóng trở về nước Nga.
13. Juan Cuadrado - từ Fiorentina tới Chelsea năm 2015, giá 23,3 triệu bảng
Cầu thủ chạy cánh người Colombia chuyển đến Chelsea trong bối cảnh phong độ của anh tại Fiorentia đang lên như diều. Thế nhưng, mọi thứ nhanh chóng tụt dốc. HLV Jose Mourinho dường như chưa bao giờ tin tưởng anh. Cuadrado chỉ có 4 trận đá chính trong tổng số 13 lần ra sân cho The Blues.
Đến tháng 8/2015, Cuadrado được Chelsea đem cho Juventus mượn và nhiều khả năng vẫn sẽ ở lại Serie A sau mùa giải này.
