Leo Castledine dự kiến sẽ có trận đấu trình làng Chelsea khi tiếp Preston ở vòng 3 FA Cup vào đêm thứ Bảy sau khi có tên trong đội hình mà HLV Mauricio Pochettino triệu tập. Ở mùa giải này, anh đã 4 lần có tên trong danh sách đăng ký thi đấu của Chelsea song chưa có cơ hội xỏ giày ra sân.
Thế nên, nhiều fan hâm mộ bóng đá vẫn chưa biết nhiều đến anh, người đã tự so sánh mình với Mason Mount và Jack Grealish từ năm 2020.
00h30 ngày 7/1: Chelsea vs Preston North End
Leo Castledine khi đó có cuộc phỏng vấn với BBC Sport lúc 14 tuổi về việc chuyển đổi vị trí: “Việc chuyển từ hậu vệ sang đá tiền vệ là một quá trình diễn ra từ từ. Mất khoảng 2 mùa bóng,
