Tại vòng tứ kết, Man United đã đánh bại Everton ngay trên sân đối thủ nhờ 2 bàn thắng muộn của Edinson Cavani và Marcus Rashford. Trong khi đó, Man City hủy diệt Arsenal với tỷ số 4-1 và tiếp tục nuôi hy vọng giành League Cup lần thứ 4 liên tiếp.
Tottenham cũng không gặp nhiều khó khăn để vượt qua Stoke với tỷ số 3-1. Gareth Bale, Ben Davies và Harry Kane là những người lập công cho Pháo thủ. Ở trận tứ kết còn lại, hiện tượng Brentford tiếp tục gây bất ngờ khi loại đội bóng Ngoại hạng Anh thứ 3 để giành vé vào bán kết cúp Liên đoàn Anh lần đầu tiên trong lịch sử câu lạc bộ. Bại tướng mới nhất của Brentford là Newcastle, sau khi họ từng loại Southampton, West Brom và Fulham ở các vòng đấu trước.
Ngay sau khi các trận đấu ở vòng tứ kết kết thúc, BTC đã tiến hành lễ bốc thắm chia cặp bán kết. Lá thăm may rủi đã đưa M.U chạm trán đội bóng láng giềng Man City. Đây là mùa thứ 2 liên tiếp trận derby thành Manchester diễn ra tại bán kết League Cup. Mùa trước, Man xanh đã vượt qua Man đỏ với tổng tỷ số 3-2.
Trận đấu M.U vs Man City được coi là trận chung kết sớm của Cúp Liên đoàn Anh mùa này khi 2 đội bóng thành Manchester đều đang có phong độ cao thời gian gần đây. M.U đã bất bại 7 trận gần nhất trên mọi đấu trường và vừa mới cân bằng về điểm số với đội đầu bảng Liverpool trên BXH Premier League 2020/21.
Trong khi đó, Man City thậm chí còn bất bại tới 10 trận gần nhất, trong đó có 7 trận thắng. Từ chỗ tụt sâu ở nửa dưới BXH, đoàn quân của Pep Guardiola đã leo lên vị trí thứ 8 tính đến trước khi trận đấu với Chelsea tại vòng 17 diễn ra.
Ở cuộc chạm trán gần nhất giữa M.U và Man City, không có bàn thắng nào được ghi trong một thế trận vô cùng chặt chẽ. Trận đấu sắp tới nhiều khả năng cũng sẽ diễn ra theo cách tương tự khi 2 đội đang hướng đến danh hiệu đầu tiên trong mùa giải.
Nhiều khả năng trận derby thành Manchester sẽ phải phân định bằng loạt luân lưu và khi đó thủ thành David De Gea chắc chắn được đánh giá cao hơn nhiều so với một Zack Steffen còn non kinh nghiệm (do Ederson đang phải cách ly vì nghi nhiễm Covid-19).
Ở trận bán kết còn lại, Tottenham được dự đoán sẽ không gặp nhiều khó khăn để hóa giải hiện tượng Brentford. Gà trống vừa đánh bại Leeds United với tỷ số 3-0 để leo lên vị trí thứ 3 trên BXH Premier League. HLV Jose Mourinho đương nhiên đang rất quyết tâm giành 1 danh hiệu sau nhiều năm trắng tay.
