Vòng tứ kết FA Cup đã diễn ra với kịch bản được dự đoán trước, khi các đội bóng lớn đều khẳng định được đẳng cấp của mình bằng những chiến thắng, dù không tung ra sân đội hình mạnh nhất. Man City dễ dàng đè bẹp một Arsenal đang khủng hoảng với đội hình phụ ngay trên sân Emirates với chiến thắng đậm nhất vòng tứ kết (4-1).
Tottenham cũng tìm lại cảm hứng chiến thắng sau 2 trận toàn thua tại Ngoại hạng Anh bằng việc đánh bại đội bóng Hạng nhất Anh là Stoke. Ngôi sao Gareth Bale ở trận này đã tỏa sáng với bàn thắng mở tỷ số, đóng góp vào chiến thắng 3-1 của đội nhà. Trận tứ kết cuối cùng, Man United phải nhờ tới sự tỏa sáng của những cầu thủ vào sân thay người là Anthony Martial và Marcus Rashford mới có được chiến thắng 2-0 trước Everton bằng pha lập công cuối trận.
Bất ngờ duy nhất chính là việc đội bóng Hạng nhất Anh, Brentford tiếp tục làm nên cơn địa chấn, khi loại đội bóng Ngoại hạng Anh thứ 3 để giành vé vào bán kết cúp Liên đoàn Anh lần đầu tiên trong lịch sử câu lạc bộ. Bại tướng mới nhất của Brentford là Newcastle, sau khi họ từng loại Southampton, West Brom và Fulham ở các vòng đấu trước.
Không lâu sau khi trận tứ kết cuối cùng giữa Everton và Man United khép lại, một buổi lễ bốc thăm chóng vánh đã diễn ra. Một lần nữa lá thăm may mắn lại đứng về phía Tottenham. Sau khi gặp Stoke ở tứ kết, đoàn quân HLV Jose Mourinho tiếp tục chạm mặt một đội bóng Hạng nhất Anh khác là tân binh Brentford.
Việc Tottenham và Brentford đối đầu nhau đồng nghĩa với cặp bán kết còn lại sẽ là trận derby thành Manchester giữa Man United và nhà ĐKVĐ Man City. Đây được xem là trận chung kết sớm của cúp Liên đoàn Anh mùa giải năm nay.
Theo lịch thi đấu, các trận bán kết cúp Liên đoàn Anh 2020/21 sẽ diễn ra vào ngày 4/1. Man United tiếp đón Man City tại Old Trafford, trong khi Tottenham cũng được chơi trên sân nhà trước Brentford.
