Không phải quê nhà Argentina, Peru mới là nơi khởi đầu nghiệp cầm quân của cựu tiền vệ Newell’s Old Boys này. Chính xác hơn, Sampaoli còn có tới 5 năm đầu tiên làm việc tại nền bóng đá nhỏ bé của Nam Mỹ (2002-2007), thậm chí trải qua tới 4 CLB lớn nhỏ khác nhau, lần lượt tại Juan Aurich (2002), Sport Boys (2003), Bolognesi (2004-2006) và Sporting Cristal (2007).

Điều đó phần nào cho thấy đây là quãng thời gian rất thăng trầm trong sự nghiệp của Sampaoli. Thực sự, nhà cầm quân 55 tuổi đã trải qua rất nhiều thất bại. Nhưng nếu không có những bài học tại Peru, hẳn ông cũng không có được thành công như ngày nay.

Sau khi rời Peru, HLV Sampaoli phiêu dạt sang Ecuador dẫn dắt Emelec hay O’Higgins và Universidad tại Chile. Nhờ thành công cùng Universidad, Sampaoli đã được LĐBĐ Chile bổ nhiệm dẫn dắt ĐTQG nước này vào cuối năm 2012. Lưu ý, đây là thời điểm Chile gặp rất nhiều khó khăn tại vòng loại World Cup 2014. 

Và thật kỳ lạ, ngay ở trận ra mắt Chile, HLV Sampaoli đã phải đối đầu ngay với nền bóng đá đầy duyên nợ Peru. Đó là cuộc chạm trán ở loạt trận thứ 11 vòng loại World Cup 2014 khu vực Nam Mỹ. Kết quả, ông đã phải nếm trái đắng khi Chile thua 0-1 trong chuyến hành quân tới Peru. 

Tình thế lúc đó của Chile tại cuộc đua tới Brazil 2014 càng trở nên khó khăn. Nhưng mọi chuyện đã thay đổi ngoạn mục, khi ông giúp Chile bất bại cả 6 trận cuối, gồm 5 chiến thắng, qua đó giành vé vào thẳng VCK World Cup 2014 với vị trí thứ 3 chung cuộc.

Với nhiều người, Peru gắn liền với những kỷ niệm buồn trong nghiệp cầm quân của Sampaoli. Nhưng với ông, được làm việc và còn chống lại nền bóng đá này là may mắn. Điều đó mang lại cho ông những bài học quý giá và luôn là khởi đầu cho sự thành công.