Real bị Juventus, đội bóng cũ của Ancelotti, đánh bại tại bán kết, khiến giấc mộng trở thành đội đầu tiên bảo vệ thành công chức vô địch Champions League tan vỡ. Cay đắng hơn, Real thua Juve bởi… người Real: Alvaro Morata ghi bàn trong cả 2 trận lượt đi và về, hơn nữa còn chơi rất ấn tượng và khôn ngoan. Người ta tự hỏi vì sao Ancelotti lại để một cầu thủ như thế ra đi, thay thế bằng Chicharito không còn ở thời đỉnh cao như khi giúp M.U vào chung kết Champions League và vô địch Anh năm 2011. Và một câu hỏi khác: Ancelotti tiếp tục là HLV của thời gian ngắn hạn, giữ ông quá 2 mùa giải sẽ không phải là lựa chọn khôn ngoan? 

Nhìn lại sự nghiệp cầm quân của Ancelotti, chỉ có một CLB ông dẫn dắt quá 2 mùa, đó là AC Milan. Còn lại, với Reggina, Juve, Chelsea, PSG và Parma đều chỉ tối đa 2 mùa. 

Với Real, Ancelotti sắp kết thúc mùa giải thứ hai. Phải chăng, đã đến lúc nói lên câu giã từ, chuyện tình Real - Ancelotti đường ai nấy đi?  

Mùa bóng này với Real là thất bại về nhiều mặt. Về thành tích, gần như là con số không, khi Los Blancos đã bị loại khỏi Champions League, Cúp Nhà Vua và gần như hết hy vọng ở La Liga (kém Barcelona 4 điểm khi mùa giải chỉ còn 2 vòng). Chưa hết, thất bại trước Juve đích thực là khó nuốt trôi, bởi Ancelotti đã thua cơ Max Allegri khá rõ. Nếu đổi ngược người cầm quân Real là Allegri còn người nắm Juve là Ancelotti, có thể Los Blancos đã dễ dàng đè bẹp Bianconeri, bởi về lực lượng, rõ ràng Real vượt trội rõ rệt. 

Ancelotti đã thất bại mùa này, nhưng không ai có thể phủ nhận thành công của ông ở mùa trước, khi Real giành chức vô địch Champions League và Cúp Nhà Vua. Tuy nhiên, xét kỹ Ancelotti không hẳn quá tài ba. Real cực kỳ may mắn khi đánh bại Atletico Madrid ở chung kết Champions League. Ở Cúp Nhà Vua, họ vô địch nhờ khoảnh khắc xuất thần của Gareth Bale chứ không phải tài điều binh khiển tướng của Ancelotti. Chức vô địch FIFA Club World Cup và Siêu Cúp châu Âu 2014 thực ra chỉ là 2 giải phụ, mà ở đó các đối thủ quá dưới tầm Real. 

Ancelotti là người đem về cho Real chức vô địch châu Âu thứ 10 trong lịch sử đội bóng, điều mà các HLV trước đó không làm được từ mùa giải 2002/03 đến 2012/13. Một vị trí trang trọng trong lịch sử Real chắc chắn được dành riêng cho Ancelotti vì chiến tích ấy, và… chấm hết! Real không vô địch La Liga trong 2 mùa do Ancelotti dẫn dắt, Los Blancos phải chứng kiến Barcelona trỗi dậy mãnh liệt ở mùa giải này và rất có thể CLB xứ Catalan sẽ giành cú “ăn ba”. Sự so sánh giữa Real và Barca là điều không thể tránh khỏi, còn các anti-Ancelotti lập tức nhắc nhở chủ tịch Florentino Perez: Ancelotti chỉ thành công một mùa ở Chelsea, mùa sau đó trắng tay nên bị sa thải. Tại PSG, trong 2 mùa bóng Ancelotti chỉ có 1 danh hiệu (Ligue 1 năm 2013) mà bất kỳ HLV nào khác cũng sẽ làm được, bởi PSG quá mạnh so với phần còn lại. 

Ancelotti là HLV giỏi, nhưng dù giỏi cách mấy thì cũng có lúc thành công, cũng có lúc thất bại. Quan trọng nhất, lịch sử chứng minh Ancelotti sẽ không dẫn dắt một CLB đến năm thứ 3, và thực tế hiện tại cho thấy một cuộc chia tay với Real có lẽ là giải pháp tốt nhất cho cả hai.