Casillas sẽ khởi đầu mùa bóng chính thức thứ 16 của mình trong màu áo Real với trận tranh Siêu Cúp châu Âu. Những trận đấu tranh cúp luôn để lại cho Casillas những kỷ niệm đẹp. Từ sau khi để thua Galatasaray tại trận tranh Siêu Cúp châu Âu 2000 và thua Boca trong trận tranh Cúp Liên lục địa cũng trong năm ấy, thủ thành người Madrid không còn biết thua là gì trong tất cả những trận chung kết mà anh tham gia suốt 14 năm qua. Nghĩa là Casillas mà đã dự chung kết thì anh cũng sẽ đứng trên bục nhận cúp vào cuối trận.
Nhưng trận chung kết gần nhất là một kỷ niệm buồn của Casillas. Trong cái đêm mà Real giành Decima, Casillas chính là người tâm trạng nhất bởi anh đã phạm sai lầm mà suýt chút nữa đã giết chết đội nhà. Những sai lầm tiếp nối sau đó tại World Cup và các trận tập huấn vừa qua càng khiến cho vị trí của Casillas lung lay dữ dội.
Nhưng Casillas vẫn sẽ bắt chính tại Cardiff vì anh là sự lựa chọn số 1 khi đá cúp châu Âu của Real mùa trước. Hơn nữa Keylor Navas chỉ mới có vài buổi tập sau khi chuyển sang Madrid. Casillas cần phải tận dụng cơ hội chót này khẳng định là mình vẫn hữu dụng trước khi Navas có thêm thời gian hòa nhập và thật sự trở thành mối đe dọa lớn cho vị trí của anh. Một tuần sau sẽ là 2 trận tranh Siêu Cúp Tây Ban Nha với Atletico.
