Trong sự nghiệp vĩ đại của mình, Jose Mourinho từng có thời gian cầm quân ở nhiều CLB nổi tiếng như Porto, Chelsea (2 lần), Inter Milan, Real Madrid, MU, Roma và giờ là Fenberhace.
Ông đã giành được các danh hiệu và cúp quốc nội ở Anh, Ý và Tây Ban Nha, chưa kể đến việc giành chức vô địch Champions League với hai câu lạc bộ khác nhau (Porto và Inter). Tiếp đó trở thành HLV hiếm hoi có được bộ ba cúp châu Âu gồm Champions League, Europa League và UEFA Europa Conference League.
Ngoài ra, ông còn là thầy của nhiều ngôi sao xuất sắc. Nhưng Mourinho đánh giá ai là cầu thủ vĩ đại nhất mọi thời đại? Ở buổi trả lời phỏng vấn vào năm 2016, Mourinho đã kể ra 3 cái tên nhưng lại không có Cristiano Ronaldo: "Với tôi, ba cầu thủ vĩ đại nhất trong lịch sử là Messi, Pele và Maradona".
Ngoài ra, Mourinho được hỏi rằng ông muốn làm việc với cầu thủ nào nhất mà ông chưa có dịp đồng hành trong chiều dài sự nghiệp cầm quân, vị thuyền trưởng người Bồ Đào Nha không ngần ngại chọn Lionel Messi: "Tôi chưa bao giờ dẫn dắt Messi, nhưng chẳng ai có thể huấn luyện cậu ấy.
Bạn đừng nghĩ có người huấn luyện được Messi, vì cậu ấy sẵn có bản năng chơi bóng và đã hiểu mọi thứ về bóng đá. Cậu ấy còn có thể dạy tôi vài thứ. Nếu được dẫn đội có Messi, tôi chỉ có thể nói rằng tôi rất vinh hạnh khi có cậu trong đội hình".
Trên thực tế, đây không phải lần đầu Mourinho ca ngợi Messi như vậy. Trong một cuộc phỏng vấn với hãng tin Tây Ban Nha EFE năm 2019, HLV người Bồ Đào Nha nói rằng Messi giúp ông trở thành HLV giỏi hơn, bằng cách chuẩn bị chiến thuật đối phó với riêng anh ở mỗi lần chạm trán.
Trước đây, Mourinho từng dẫn Real Madrid ở giai đoạn 2010-2013, đối đầu Barca và Lionel Messi 17 trận trên mọi đấu trường. Thời điểm này, Barca "ăn đứt" Real của Mourinho khi có 6 trận thắng, 6 hòa và 5 thua. Trước thời ở Real, Mourinho còn từng dẫn Chelsea và Inter gặp Barca và Messi. Nhưng trong 10 năm qua, ông chưa đối mặt Messi ở các trận chính thức.
