Mùa Hè 1999, Henry mới trải qua nửa năm khoác áo Juve. Anh chuyển từ Monaco sang Juve hồi tháng 1/1999. Với Henry, nửa năm ấy là giai đoạn thật chán chường.

Nửa sau mùa giải 1998/99, Henry thi đấu cho Juve 16 trận ở Serie A và 19 trận trên tất cả các đấu trường. Tổng cộng anh chỉ ghi được 3 bàn. Nhưng sự chán chường của Henry không chỉ đơn thuần do thành tích ghi bàn đáng thất vọng ấy.

Cái chính là niềm hứng thú chơi bóng của Henry nhanh chóng bị bức tử ở Juve. Henry nhớ lại: “Đó là một trong những mùa giải tồi tệ nhất của Juventus. Về cá nhân, ban đầu tôi được HLV Marcello Lippi bố trí đá trung phong. 

Tuy nhiên mọi thứ thay đổi sau khi Juve thay tướng. HLV Carlo Ancelotti ngồi vào ghế nóng thay Lippi và từ đó, tôi được bố trí đá dọc biên trái trong phần còn lại của mùa giải. Tôi được giao nhiệm vụ bao trọn cả cánh trái của Juve luôn”.

Ancelotti thay thế Lippi dẫn dắt Juve từ tháng 2/1999. Hồi ấy Ancelotti mới 40 tuổi. Ông trước đó mới chỉ có kinh nghiệm ngồi ghế nóng ở Reggiana và Parma và chưa đạt được danh hiệu nào trong nghiệp cầm quân. 

Ancelotti đã không nhìn ra tố chất săn bàn của một tiền đạo cắm trong Henry. Ông thấy rằng tốc độ của Henry hợp với vị trí chạy cánh hơn. Dưới sự chỉ đạo của Ancelotti, Henry thậm chí không phải đơn thuần một tiền đạo cánh. Anh phải lo thêm cả nhiệm vụ phòng ngự theo cách chơi “bao trọn cả cánh trái của Juve” như anh nói.

Về sau, khi nói về những điều hối tiếc trong sự nghiệp cầm quân của mình, Ancelotti thú nhận: “Ở Juve, tôi đã không xếp Henry đá trung phong. Cũng dở cái là Henry không bao giờ xin tôi cho anh ấy đá trung phong”.

Ancelotti thừa nhận ông phạm sai lầm với việc kéo Henry từ vị trí trung phong ra cánh. Tuy nhiên Ancelotti cũng không quên đổ một phần lỗi cho việc chính bản thân Henry hồi ấy cũng không rõ ràng, không quyết liệt, không dứt khoát về vị trí của mình. 

Bản thân Henry cũng không đổ lỗi Ancelotti là lý do khiến anh muốn rời khỏi Juve. Anh chia sẻ trên tờ FourFourTwo: “Trong 5 hay 6 trận cuối cùng thi đấu dưới sự dẫn dắt của Ancelotti, tôi không ghi bàn và cũng không kiến tạo nổi bàn nào. Song tôi quyết định rời bỏ Juve vì lý do khác”. 

Lý do khác mà Henry hé lộ ở đây liên quan đến Moggi. Trong một lần tâm sự trên tờ Telegraph, Henry cho biết: “Chuyện liên quan đến Moggi làm tôi vô cùng khó chịu. Nếu như không có chuyện đó, có thể tôi đã tiếp tục khoác áo Juve”.

Moggi không thích Henry. Moggi muốn đem Henry làm món hàng trao đổi với Udinese hòng có thể hạ bớt giá mua tiền đạo Marcio Amoroso. Ancelotti dù không nhìn ra tố chất “sát thủ” trước khung thành đối phương của Henry, song cũng không muốn bán anh hoặc đem anh cho mượn. Mặc kệ, Moggi vẫn muốn đẩy Henry sang Udinese để dọn chỗ đón về Amoroso. 

“Tôi cảm thấy mất lòng tin. Tôi từ chối đến Udinese. Tôi muốn chuyển tới một nơi khác. Họ đồng ý. Đó là giai đoạn tôi cảm thấy như không còn khát khao chơi bóng nữa”, Henry nhớ lại. 

Khi Henry đề đạt nguyện vọng với Juve rằng anh không muốn sang Udinese, anh muốn chuyển tới một nơi khác, trong đầu anh nghĩ tới Arsenal. Henry lựa chọn Arsenal vì HLV Arsene Wenger. Henry và Wenger biết nhau từ hồi cả hai còn ở Monaco. Tuy nhiên, thời gian “cùng chung chiến hào Monaco” của cả hai rất ngắn. Henry được đôn lên đội Một của Monaco vào năm 1994. 

Không lâu sau thì Wenger chia tay Monaco. Sự quen biết chưa sâu ấy chưa đủ để thành nam châm có sức lôi kéo Henry tới Arsenal. Henry chỉ bén duyên Arsenal sau một lần vô tình bay cùng chuyến với Wenger.

Henry nhớ lại: “Đó là lần chúng tôi thi đấu với Udinese, đối thủ có đội hình rất ngon. Wenger dự khán trận đó. Tôi không biết ông ấy xem giò mục tiêu nào. Thú thực là ban đầu tôi thậm chí còn không biết Wenger hiện diện trên khán đài.

Sau trận đấu đó, tôi bay về Paris thăm nhà. Thật tình cờ làm sao, Wenger cũng có mặt trên chuyến bay ấy. Chúng tôi trao đổi số điện thoại với nhau. Wenger bảo: “Tôi không hiểu sao cậu lại chơi dạt cánh. Cậu đang lãng phí thời gian của mình. Chỗ của cậu phải là vị trí “số 9”. Sẽ thật tuyệt nếu như chúng ta có thể gặp lại nhau”. 

Những lời tâm tình của Wenger như gáo nước tỉnh người với Henry. Anh suy nghĩ nhiều hơn về vị trí thi đấu trên sân của mình. Anh cũng nhận ra Wenger muốn có mình. Và nếu anh sang Arsenal làm học trò của Wenger, anh sẽ được đá “số 9”. 

Ngày 3/8/1999, Henry gia nhập Arsenal. Phần còn lại, như mọi người vẫn thường nói, đã thuộc về lịch sử.