Người đặc biệt bị M.U sa thải vào giữa tháng 12/2018 sau khởi đầu thảm họa của CLB. Ông cũng khiến nội bộ đội bóng rối loạn với những căng thẳng với các cầu thủ và cả ban lãnh đạo.
Nguyên nhân chính dẫn tới xung đột là do Mourinho không hài lòng với công tác chuyển nhượng. Vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha muốn mua về một trung vệ chất lượng như Toby Alderweireld và Harry Maguire nhưng chỉ có thể mang về Fred, Diogo Dalot và Lee Grant trong mùa Hè năm 2018.
Dù Mourinho hiện đã nhận lời dẫn dắt Tottenham Hotspur nhưng Woodward vẫn nhắc lại vì sao ban lãnh đạo Man United không đáp ứng yêu cầu của Người đặc biệt.
"Đúng là có sự khác biệt về quan điểm của Mourinho và ban lãnh đạo", Woodward cho biết. "Đôi khi tôi phải nói không với yêu cầu của ông ấy. Điều này không dễ dàng gì vì thông thường chúng tôi phải hỗ trợ HLV trưởng một cách tốt nhất có thể".
Chuyển sang dẫn dắt Tottenham, Mourinho nhiều khả năng cũng không được thoải mái mua sắm bởi ngân sách của đội bóng này khá eo hẹp. Nếu muốn thêm người, ông sẽ phải bán bớt các ngôi sao hiện có. Tuy nhiên, ông cho biết mình hạnh phúc với đội hình hiện tại của Gà trống.