Vào tháng 1/2017, trong trận đấu giữa Chelsea và Hull City ở Ngoại hạng Anh, Mason và Cahill đã có pha va chạm mạnh ở trên không. Mason đã bị hôn mê ngay sau pha bóng đó. Tiền vệ người Anh bị vỡ hộp sọ nhưng may mắn được phẫu thuật kịp thời và chiến thắng lưỡi hái của tử thần.

Mason đã hồi phục sau tai nạn đó và anh tập luyện suốt mùa hè vừa qua để được trở lại với bóng đá. Thế nhưng, chấn thương quá nặng ở vùng đầu khiến cầu thủ của Hull City phải đối mặt với nguy cơ giải nghệ. Hai bác sĩ đã đưa ra lời khuyên trái ngược nhau với Mason, người cho rằng cầu thủ này có thể tiếp tục thi đấu, người khuyên anh giải nghệ để giữ an toàn.

Sắp tới, Mason sẽ gặp chuyên gia thứ ba để đưa ra quyết định cuối cùng. Đây sẽ là quyết định ảnh hưởng tới cuộc đời của cựu tiền vệ Tottenham, nhất là trong bối cảnh anh sắp đón đứa con đầu lòng.