Nhà cầm quân người Na Uy chưa bao giờ che giấu sự ngưỡng mộ với Maddison. Tiền vệ công 23 tuổi này đáp ứng gần như mọi tiêu chuẩn của ông, từ yếu tố chuyên môn tới tuổi tác và cả tính cách. 

Từ đầu mùa, liên tục xuất hiện thông tin M.U đã nhắm Maddison để giải quyết những vấn đề liên quan tới khả năng sáng tạo (đúng hơn là không có khả năng sáng tạo) của đội bóng. Có hai cơ sở để M.U tin là họ sẽ lôi kéo được Maddison. Thứ nhất, tiền vệ này là một fan của Quỷ đỏ từ khi còn là một cậu nhóc. Thứ hai, anh là bạn thân của Harry Maguire, đồng đội cũ ở Leicester, nay đã là người của M.U. 

Phía đội chủ sân Old Trafford tin rằng nếu Maguire tích cực lôi kéo, Maddison sẽ ‘bỏ tất cả để về đầu quân cho M.U. Nhưng những toan tính của Quỷ đỏ đang có nguy cơ đổ vỡ, khi rộ tin Maddison sắp sửa ký hợp đồng mới với Leicester. Lúc này, điều duy nhất mà M.U có thể làm là dựa vào mọi mối quan hệ có thể để thuyết phục Maddison chờ tới cuối mùa. Bởi hiện tại, ở lại Leicester, đội đang xếp nhì bảng, rõ ràng là hấp dẫn hơn so với tới M.U.