Gia nhập Chelsea từ Bolton Wanderers vào năm 2012, cầu thủ 29 tuổi này đã trở thành nhân vật chủ chốt của hàng phòng ngự The Blues. Ba năm ở Stamford Bridge, Cahill đã sở hữu số danh hiệu đáng nể như Champions League 2011/12, Europa League 2012/13, Premier League và League Cup 2014/15, FA Cup 2011/12.
Tại Chelsea, Gary Cahill đã ra sân 177 lần, ghi được 15 bàn và đá cặp rất ăn ý với đội trưởng John Terry tại trung tâm hàng thủ. Mùa trước, bộ đôi trung vệ này là thành phần quan trọng trong đội hình Chelsea tái chinh phục Premier League.
Trên website chính thức của CLB, Cahill cho biết: "Tôi thực sự hài lòng về việc cam kết tương lai với Chelsea. Một điều thật tốt là CLB đã đặt niềm tin vào tôi. Ở đây, tôi đã giành được một số danh hiệu nhưng 4 năm tới, tôi hy vọng mình vẫn có thể học hỏi và đóng góp nhiều cho đội bóng".
Mặc dù đang là ĐKVĐ Premier League nhưng mùa này, phong độ không ổn định của Chelsea đã dẫn đến thành tích nghèo nàn. Cụ thể sau 14 vòng đấu, họ chỉ có 15 điểm và xếp thứ 14.
Việc gia hạn hợp đồng với các trụ cột có thể sẽ là cú hích tinh thần cho đội bóng này cải thiện mình và băng lên trong tháng 12 cam go, bắt đầu bằng trận tiếp Bournemouth thứ Bảy này.
