Khởi đầu tháng 2, Arsenal đã thua kém M.U tới 12 điểm trên BXH Premier League, song một chiến thắng tại Old Trafford sẽ giúp Pháo thủ có nhiều cơ hội đăng quang. Trong ảnh là thời điểm nhạc trưởng Marc Overmars đã ghi bàn duy nhất vào lưới Peter Schmeichel, giúp Pháo thủ thu hẹp khoảng cách về điểm số xuống còn 6 điểm, nhưng vẫn còn 3 trận chưa đấu. Kết thúc mùa giải, Arsenal đăng quang chức vô địch với 1 điểm nhiều hơn M.U. Đây là cú đúp vô địch của Arsenal từ năm 1971.

Trận bán kết FA Cup năm 1999 trên sân Villa Park (đây có thể coi là trận đá lại sau khi hai đội hòa nhau 0-0 ở trận đấu trước đó) đã diễn ra vô cùng quyết liệt, kịch tính. David Beckham là người mở tỷ số của trận đấu cho M.U, song Dennis Bergkamp đã san bằng cách biệt cho Pháo thủ. Đến phút 117, Ryan Giggs đã có pha solo hoàn hảo vượt qua hàng loạt cầu thủ Arsenal để ấn định chiến thắng cho Quỷ đỏ. Cuối mùa giải, M.U đã giành cú ăn 3 lịch sử.

Đây có thể coi là thất bại "nhục nhã" nhất của Arsenal trước M.U tính đến thời điểm đó. Chiến thắng này về cơ bản đã xác nhận chức vô địch thứ 7 trong 9 mùa giải liên tiếp cho Quỷ đỏ thành Manchester khi hơn đội bám đuổi tới 16 điểm ở thời điểm mùa giải chỉ còn 10 vòng đấu. Dwight Yorrke lập cú hat-trick trong 22 phút thi đấu đầu tiên, Roy Keane và Ole Gunnar Solskjaer có thêm hai bàn thắng giúp M.U có chiến thắng 5-1 trước khi hiệp một kết thúc (Thierry Henry gỡ hòa 1-1 cho Arsenal). Teddy Sheringham là người ấn định chiến thắng ở những phút bù giờ của trận đấu.

Sau khi đăng quang chức vô địch Anh năm 1971 trên sân White Hart Lane (Tottenham), năm 1989 tại sân Anfield (Liverpool), Arsenal hành quân tới sân Old Trafford ở vòng 37 với mục tiêu thêm "Nhà hát của những giấc mơ" vào danh sách các sân đấu chứng kiến họ trở thành nhà vô địch. Phút 55 của trận đấu, Slyvain Wiltord thậm chí còn giúp Pháo thủ làm tốt hơn mục tiêu giành 1 điểm, khi ghi bàn thắng duy nhất giúp Pháo thủ có chiến thắng. Đây là chức vô địch thứ 2 trong 4 năm của Arsene Wenger cùng Arsenal và cũng giúp Pháo thủ xác lập kỷ lục bất bại trên sân khách trong cả mùa giải. Trong khi đó, M.U cũng có một mùa giải bết bát khi chỉ cán đích ở vị trí thứ 3 trên BXH.

Trước khi hành quân tới sân Highbury, đoàn quân của Sir Alex vẫn đang hơn Arsenal 3 điểm trên BXH. Ở trận đấu này, Ruud van Nistelrooy đã khai thông thế bế tắc ngay đầu hiệp 1 trước khi Thierry Henry có cú đúp giúp Arsenal lội ngược dòng vượt lên dẫn trước. Tuy nhiên, đáng tiếc là Pháo thủ đã đánh rơi chiến thắng khi bị Ryan Giggs ấn định tỷ số hòa 2-2 ở thời điểm trung vệ Sol Campell nhận thẻ đỏ rời sân. Kết thúc mùa giải, M.U đăng quang chức vô địch với 5 điểm nhiều hơn Arsenal.

Dù không có được bàn thắng nào, song đây là một trận đấu đáng nhớ nhất trong lịch sử đối đầu giữa hai đội bởi tính chất căng thẳng của nó. 8 thẻ vàng cùng 1 thẻ đỏ cho Vieira đã được trọng tài chính rút ra, và điểm nhấn quan trọng chính là việc Ruud van Nistelrooy đá hỏng quả penalty ở những phút cuối trận (lần thứ ba liên tiếp chân sút người Hà Lan hỏng ăn). Các cầu thủ Arsenal, trong đó đặc biệt là Martin Keown, đã có những lời lẽ và hành động rất gay gắt với chân sút người Hà Lan. Đây cũng là trận bất bại thứ 8 trong chuỗi 49 trận bất bại của Arsenal.

Đây là trận đấu chấm dứt chuỗi 49 trận bất bại liên tiếp của Arsenal. Tuy nhiên, đã có những tranh cãi nổ ra sau tình huống trọng tài Mike Riley cho M.U hưởng quả đá phạt đền và van Nistelrooy thực hiện thành công. Chính điều này đã dẫn đến sự tích "Pizza gate". Kết thúc mùa giải, không phải M.U hay Arsenal đăng quang chức vô địch, thay vào đó là Chelsea của Jose Mourinho.

Đây là lần đầu tiên Sir Alex và Arsene Wenger đối đầu nhau trong một trận Chung kết FA Cup sau gần 1 thập kỷ. Tuy nhiên trận đấu tại Cadiff diễn ra không hấp dẫn như mong đợi khi không có bàn thắng nào được ghi. Rooney và Ruud van Nistelrooy bỏ lỡ nhiều cơ hội, trong khi Arsenal đã thi đấu ngoan cường trong thế 10 chống 11 sau khi Reyes nhận thẻ đỏ rời sân. Kết thúc 120 phút thi đấu, hai đội bước vào loạt penalty cân não, và Jens Lehmann đã xuất sắc cản phá cú đá phạt của Paul Scholes giúp Pháo thủ giành chiến thắng với tỷ số 5-4.

M.U đặt rất nhiều quyết tâm bảo vệ chức vô địch Champions League mà mình có được năm 2008, trong khi Arsenal cũng tỏ rõ tham vọng lọt vào trận Chung kết thứ 2 trong 4 năm (để thua Barca trong trận Chung kết năm 2006). Ở trận lượt đi, Arsenal để thua 0-1 trên sân Old Trafford, một tỷ số mong manh và người hâm mộ Arsenal rất kỳ vọng các cầu thủ có thể làm nên điều bất ngờ. Tuy nhiên, bàn thắng của Park Ji-Sung cùng cú đúp của Ronaldo đã nhấn chìm tham vọng của Pháo thủ trên sân nhà Emirates trước khi Van Persie có bàn gỡ danh dự ở những phút cuối trận. Trong trận chung kết, M.U đã để thua 0-2 trước Barca trên sân Olimpico của AS Roma.

Thất bại tồi tệ nhất của Arsenal kể từ năm 1896. Việc pháo thủ bị khủng hoảng lực lượng do chấn thương và những trụ cột ra đi (Cesc Fabregas và Sami Nasri) khiến họ bị M.U nhấn chìm không thương tiếc ở những vòng đấu đầu tiên. Rooney lập một cú hat-trick, Ashley Young có được cú đúp, trong khi Danny Welbeck, Nani và Park Ji-Sung mỗi người đóng góp 1 bàn. Bên phần sân đối diện, Theo Walcott và Van Persie là những người ghi bàn thắng danh dự cho Arsenal. Kết thúc mùa giải, M.U bị Man City vượt mặt đăng quang chức vô địch, trong khi Arsenal cán đích ở vị trí thứ 3.