Lý do lớn nhất khiến James quyết định chuyển đến Everton vào mùa hè trước là vì Ancelotti. Tại Goodison Park, James đã có một khởi đầu như mơ nhưng lại không giữ được sự ổn định. Anh ra sân 26 trận và ghi 6 bàn cho nửa xanh vùng Merseyside.
Lẽ ra, James vẫn hoàn toàn vui vẻ tiếp tục ở lại Everton. Tuy nhiên, Ancelotti đột ngột ra đi để trở lại Real Madrid khiến mọi thứ thay đổi hoàn toàn với ngôi sao 29 tuổi. Anh cảm thấy khá cô đơn tại nước Anh.
Tháng trước, người đại diện của James là Jorge Mendes đã chào mời với các đối tác. Atletico Madrid và Napoli được cho là rất quan tâm tới tiền vệ sáng tạo người Colombia.
Tuy nhiên, đội bóng muốn có James nhất lại là Milan. Á quân Serie A mùa trước đã mất tiền vệ trụ cột Hakan Calhanoglu vào tay Inter theo dạng chuyển nhượng tự do. Chính vì thế, để đảm bảo nhân sự chất lượng cho việc tham gia Champions League mùa sau, Milan đã thăm dò cả James lẫn Isco.
James được xem là phương án khả thi hơn khi anh có vẻ không phải mẫu cầu thủ ưa thích của tân HLV Everton là Rafa Benitez. Everton sẵn sàng thanh lý James ngay trong mùa hè này để lấy tiền tái đầu tư.
