Thủ môn người Ba Lan đã mất suất bắt chính vào tay David Ospina trong giai đoạn 2 mùa giải 2014/15. Mặc dù Szczesny đã có những đóng góp tích cực trong hành trình lên ngôi tại FA Cup của Arsenal (bắt chính 5/6 trận) nhưng tương lai của anh vẫn bị đặt một dấu hỏi lớn.
Sự xuất hiện của tân binh Petr Cech từ Chelsea với giá 11 triệu bảng giúp HLV Arsene Wenger có câu trả lời cho câu hỏi trong khung gỗ. Đây cũng là mùa giải hiếm hoi Pháo thủ được xem là ứng viên thực sự cho chức vô địch Premier League kể từ lần gần nhất chạm tay vào cách đây hơn 1 thập kỷ (2004).
Để tránh những mâu thuẫn không đáng có trong phòng thay đồ, HLV Wenger đã quyết định tống khứ Szczesny, để Ospina và Damian Martinez cạnh tranh suất bắt chính hay đúng hơn là dự bị cho Cech ở mùa giải tới. Những chuyên gia của Arsenal tin tưởng thủ thành 22 tuổi Martinez, người gia nhập CLB từ Independiente năm 2010, có một tương lai rất xán lạn.
Báo chí Italia đưa tin, Roma sẽ trả cho Arsenal 400.000 euro để mượn Szczesny trong một mùa, và đang làm tất cả những gì có thể để chốt sớm thương vụ này.
Szczesny lúc này đang là “cái gai” trong mắt HLV Wenger cả về chuyên môn lẫn cuộc sống ngoài sân cỏ. Anh từng bị tóm dính khi đang phì phèo thuốc lá trong phòng thay đồ ở trận gặp Southamton cuối năm ngoái, và Szczesny đã phải trả giá bằng việc ngồi dự bị ở Premier League trong quãng thời gian còn lại của mùa giải.
Mọi việc càng trở nên căng thẳng khi bố của Szczesny lên tiếng chỉ trích HLV Wenger vì bỏ bê con trai ông, trong khi các tiền bối ở ĐTQG Ba Lan như Jan Tomaszewski và Jerzy Dudek liên tục khuyên Szczesny nên chuyển CLB để cứu vãn sự nghiệp.
Song đến với Roma, Szczesny chưa chắc được bắt chính bởi thủ thành 38 tuổi Morgan De Sanctis vẫn duy trì sự ổn định khi xuất hiện trong 35/36 trận đấu ở Serie A 2014/15. Roma đã cán đích ở vị trí thứ 2 với 17 điểm ít hơn đội vô địch Juventus.
