Trong 10 lần đối đầu với Murray, Raonic để thua tới 7. Tính riêng trong năm 2016, Raonic đã thất thủ trước tay vợt số 2 thế giới tới 4 lần, trong đó đáng kể nhất là 2 trận thua ở bán kết Australia Open và chung kết Wimbledon.

Ở bán kết Cincinnati 2016, Raonic cũng không thể tạo nên bất ngờ trước một Andy Murray đang có phong độ cao, nhất là khi anh vừa giành được HCV Olympic tại Rio.

Bước vào trận đấu, Murray nhanh chóng giành được lợi thể khi giành được break ở ngay game thứ nhất, sau đó Raonic thi đấu rất cố gắng nhưng vẫn không thể ngăn cản được Murray giành chiến thắng với tỷ số 6-3 ở trong set đấu này.

Set 2, trận đấu diễn ra rất kịch tính khi cả 2 tay vợt giành giật nhau từng game đấu một, tuy nhiên bước ngoặt của trận đấu đã đến ở game thứ 8 khi Murray có được break và nhanh chóng buộc đối thủ phải gác vợt.

Chung cuộc, Murray đã giành chiến thắng trước Milos Raonic với cùng tỷ số 6-3 sau 1 giờ 31 phút thi đấu. Đây là trận thua thứ 7 liên tiếp của tay vợt người Canada trước nhà vô địch Olympic - Murray.

Đối thủ của Murray trong trận chung kết Cincinnati 2016 là Marin Cilic, tay vợt người Croatia phải mất tới 3 set đấu mới có thể khuất phục được Grigor Dimitrov với tỷ số lần lượt là 4-6 6-3 7-5.

Ở nội dung đơn nữ, tay vợt số 2 thế giới Angelique Kerber đã có chiến thắng thuyết phục trước Simona Halep sau 2 set với tỷ số 6-3 6-4. Đối thủ của Kerber trong trận chung kết Cincinnati Master 2016 là Karolina Pliskova, khi cô xuất sắc đánh bại ĐKVĐ Roland Garros, Garbine Muguruza với tỷ số 6-1 6-3 sau 1 giờ 2 phút thi đấu.