Trận đấu kéo dài ba tiếng rưỡi đồng hồ và không set đấu nào dễ dàng với Djokovic dù tay vợt Serbia thường vượt lên ở đầu set.

Ba game thắng liên tiếp của Djokovic ở đầu trận tưởng như báo hiệu trận đấu một chiều. Nhưng Tiafoe nhanh chóng thắng game đỡ bóng và rút ngắn tỷ số xuống 3-4. Dẫu vậy, ở game cầm giao kế tiếp, tay vợt Mỹ cứu break-point bất thành sau một pha lên lưới cẩu thả. Tiafoe trả giá bằng set thua 3-6.

Set hai chứng kiến thế trận cân bằng. Trước lối đánh toàn diện của Djokovic, Tiafoe không lép vế. Từ một tình huống trả giao ngắn có phần may mắn, Tiafoe bứt lên trong loạt tie-break set hai. Pha bỏ nhỏ trái tay sau đó giúp anh tiến đến thắng lợi 7-3 trong loạt đấu này.

Sức ép lớn đè lên Djokovic trong set ba, sau khi anh bị Tiafoe gỡ hòa 3-3 dù dẫn 3-0. Djokovic sau đó bỏ lỡ hai set-point ở game 10, trước khi bị đàn em kéo vào tie-break. Lần này, tay vợt Serbia chiếm thế chủ động từ những điểm đầu, trước khi thắng 7-2.

Tiafoe không còn duy trì được sự lỳ lợm trong set bốn. Khi tỷ số là 3-3, tay vợt Mỹ thua liền hai game giao và gác vợt 3-6, 7-6, 6-7, 3-6. Djokovic, dù thua set đầu tại giải, vẫn có màn trình diễn được xem là ấn tượng với 26 cú ace, tỷ lệ thắng điểm bóng một 84% cùng 56 điểm winner. Ở vòng ba, Djokovic sẽ gặp một tay vợt Mỹ khác, hạt giống số 27 Taylor Fritz.

Các hạt giống đơn nam khác đều đi tiếp. Dominic Thiem hạ Dominic Koepfer 6-4, 6-0, 6-2, còn Denis Shapovalov thắng dễ Bernard Tomic 6-1, 6-3, 6-2. Hai tay vợt Canada, Milos Raonic và Felix Auger-Aliassime cũng giành vé vào vòng ba.

Thất bại của hạt giống số 17 Stan Wawrinka là bất ngờ lớn nhất ở vòng hai đơn nam hôm nay. Thua trước hai set trong trận gặp Marton Fucsovics, Wawrinka chơi quật khởi và thắng lại hai set kế tiếp. Nhưng tay vợt Thụy Sĩ tự tay phá hủy mọi nỗ lực của bản thân trong set năm. Dẫn 9-6 trong loạt super tie-break, Wawrinka thua liền năm điểm và thất bại 9-11 ở loạt đấu này, qua đó rời giải với thất bại 5-7, 1-6, 6-4, 6-2, 6-7 (9-11).