Ashley Harkleroad trở thành tay vợt chuyên nghiệp đầu tiên xuất hiện trên tạp chí Playboy trong ấn bản tháng 8/2008 - thời điểm sau khi tay vợt Mỹ thua Serena Williams ở vòng đầu tiên tại Roland Garros mùa giải đó.

Cho đến lúc giải nghệ, sau 12 năm thi đấu chuyên nghiệp (2000-2012), Ashley Harkleroad không giành được một danh hiệu WTA nào. Thứ hạng cao nhất cô từng đạt được là vị trí 39 thế giới hồi tháng 6/2003. Ashley Harkleroad cũng chưa bao giờ qua nổi vòng ba ở các giải Grand Slam.

Sau khi từ giã sự nghiệp cầm vợt chuyên nghiệp, Ashley Harkleroad chuyển sang làm BLV và người mẫu ảnh cho một số tạp chí thời trang. Trên trang Instagram cá nhân, cựu tay vợt Mỹ thường đăng những bức ảnh gợi cảm khiến các đấng mày râu xao xuyến.