Smalling trở thành người thừa của Man United dưới thời HLV Ole Gunnar Solskjaer, nên bị đẩy sang Roma theo dạng mượn vào ngày cuối của thị trường chuyển nhượng hè 2019.

Tuy nhiên, tại Italia, trung vệ 29 tuổi đang cho thấy khả năng của mình khi đóng vai trò chủ chốt trong hệ thống phòng ngự của Roma. 

Theo thống kê, kể từ đầu mùa 2019/20 đến nay, Smalling chưa có bất kỳ lần nào bị rê qua ở Serie A lẫn Europa League, một con số ấn tượng hơn cả Virgil van Dijk. Ngôi sao thuộc biên chế Liverpool đã 3 lần bị rê qua mùa này. Ngoài ra, Smalling còn sở hữu tỷ lệ tắc bóng thành công đạt 100%.

Mùa trước, Van Dijk được tôn vinh nhờ sự điềm tĩnh, xuất sắc trong các tình huống một đối một. Trung vệ người Hà Lan thậm chí còn không để bất kỳ cầu thủ nào qua mặt xuyên suốt cả mùa.

Hiện tại, Roma của Smalling đang đứng thứ 5 ở Serie A 2019/20 với 16 điểm, kém nhóm dự Champions League 1 điểm.