Cụ thể, hợp đồng mới sẽ có thời hạn đến tháng 6/2024, thay thế cho bản hợp đồng cũ chỉ còn thời hạn tới tháng 6/2022. Cùng với đó, mức lương của Pioli sẽ được tăng lên đáng kể trong hợp đồng mới.
Việc Pioli được gia hạn là phần thưởng xứng đáng cho những gì mà vị chiến lược gia 55 tuổi này cống hiến cho đội chủ sân San Siro. Nhờ Pioli mà Milan sắp giành vé chơi ở Champions League mùa giải tới. Họ chỉ còn cách mục tiêu này đúng 1 trận thắng nữa và đó là điều hoàn toàn nằm trong tầm tay. Mùa bóng hiện tại, Rossoneri đã có thời gian dài đứng trên ngôi đầu BXH. Nhưng sự sa sút ở giai đoạn 2 khiến Milan bị tụt lại. Thậm chí, có thời điểm họ đã văng khỏi Top 4. Tuy nhiên, Pioli cùng các học trò vẫn kịp trở lại đúng ở giai đoạn quyết định, đặc biệt là chiến thắng then chốt 3-0 ngay trên sân Juventus. Điều này cho thấy Pioli là HLV biết cách vực dậy tinh thần chiến đấu các học trò.
Một yếu tố nữa giúp Pioli được gia hạn hợp đồng là mối quan hệ tốt của ông với các quan chức Milan, đặc biệt là CEO Ivan Gazidis. Với bản hợp đồng mới, Pioli sẽ trở thành HLV đầu tiên của Milan sau thời Max Allegri giúp đội bóng giành vé dự Champions League đồng thời ở lại San Siro quá 2 mùa giải.
