Không quá khi nói rằng nhà Maldini có dòng máu bóng đá, dòng máu Milan. Đời ông, đời bố rồi đến đời con đều chọn theo nghiệp bóng đá, chọn khoác áo Milan hết sức tự nhiên. Đời thứ 3 nhà Maldini có 2 cầu thủ Christian và Daniel chọn khoác áo các đội trẻ của Rossoneri.

Người anh cả Christian sau 2 năm khoác áo đội trẻ (2014-2016) đã không thể phát triển tài năng tại AC Milan và phải lưu lạc sang những đội bóng nhỏ như Reggiana, Fondi, Pro Piacenza, Fano và hiện tại là Pro Sesto. Mọi kỳ vọng của nhà Maldini lúc này được dồn hết cho Daniel, cậu con trai thứ 2 của Paolo Maldini.

Không chọn vị trí hậu vệ như truyền thống gia đình, Daniel thi đấu ở hàng tiền đạo và lúc này đang thuộc biên chế Rossoneri. Hồi tháng 9/2020, trong trận giao hữu với Monza chuẩn bị cho mùa giải mới, Daniel đã được tung vào sân và nhanh chóng khẳng định được tài năng bằng 1 bàn thắng, qua đó chiếm được một suất trong đội hình 1 của HLV Stefano Piolo.

Ở trận thua 1-3 của Milan đêm qua trước Juventus, Daniel được tung vào sân ở phút 81 thay cho Diogo Dalot, bản hợp đồng mượn từ Man United. Đó là trận đấu thứ 4 ở mùa giải này Daniel có cơ hội ra sân ở Serie A và đều vào sân từ băng ghế dự bị. Tuy không thể giúp đội nhà tránh khỏi thất bại, nhưng việc có mặt trên sân San Siro cũng giúp Daniel viết nên một kỷ lục mới cho gia đình nhà Maldini khi có trận đấu thứ 1.000 tại Serie A.

Cụ thể, người ông Cesare Maldini đã có 347 trận đấu tại Serie A, cha của Daniel, Paolo Maldini có 647 trận ra sân tại đấu trường cao nhất Italia. Với Daniel, ngoài 4 trận ra sân ở mùa giải này, cầu thủ sinh năm 2001 còn có 2 trận ra sân cuối mùa giải trước, qua đó có 6 trận ở đấu trường Serie A.