Người nhận nhiệm vụ đưa Ancelotti trở lại Italia từ ông chủ của Milan, Silvio Berlusconi không ai khác là Ernesto Bronzetti, một người đại diện danh tiếng. Tất nhiên, Bronzetti cũng đã chứng minh tài đàm phán bằng bữa cơm thân mật với Ancelotti chỉ ngay sau khi đến Madrid. Ở buổi cơm tối đó, Bronzetti đưa ra lời mời Ancelotti về nắm Milan với bản hợp đồng có thời hạn 4 năm. Tuy nhiên, nếu Ancelotti đồng ý, ông sẽ phải chấp nhận mức lương 3,5 triệu euro/năm, tức chỉ bằng một nửa tại Real.
Milan là nơi đã đưa tên tuổi Ancelotti thành một HLV huyền thoại
Liệu Ancelotti có đồng ý? Khả năng Ancelotti gật đầu là rất cao. Cơ sở để tin Ancelotti sẽ lần thứ hai trở thành nhà cầm quân của Milan là vì chính ông cũng bày tỏ mong muốn được quay về Italia làm việc để gần gũi gia đình. Hơn nữa, ngoài Milan thể hiện sự nghiêm túc trong việc muốn ông làm HLV ra, Ancelotti vẫn chưa nhận được lời mời nào từ các đội bóng lớn khác.
Milan cũng là nơi đưa tên tuổi Ancelotti thành một HLV huyền thoại. Thật vậy, trong 8 năm dẫn dắt Milan (từ 2001 đến 2009), Ancelotti đã cùng Rossoneri đoạt 2 Champions League (2003, 2007), 1 Scudetto (2004), 1 Siêu Cúp Italia (2004) và 2 Siêu Cúp châu Âu (2003, 2007). Rõ ràng, với sự hợp tác khá thành công trong lần đầu ấy, chuyện Milan & Ancelotti tái hợp là điều rất dễ xảy ra.
