Nhưng với danh tiếng là HLV trẻ nhất lịch sử dẫn dắt một CLB vô địch cúp châu Âu, khi cùng Porto đoạt Europa League 2010/11 và là người đầu tiên sau 23 năm giúp Tottenham đánh bại Man United tại sân Old Trafford (3-2) vào ngày 29/9/2012, nên AVB nhiều khả năng sẽ đến AC Milan rất cao.

AC Milan muốn mời  Villas-Boas về thay thế HLV Massimiliano Allegri kể từ mùa bóng tới. Đây là kế hoạch sẽ được lãnh đạo Milan thực thi, khi việc chia tay HLV Allegri là điều gần như chắc chắn. Sở dĩ Allegri còn tại vị là nhờ Milan may mắn vượt qua vòng bảng Champions League 2013/14. Song với màn trình diễn nghèo nàn ở Serie A (thứ 10 trên BXH sau vòng 16), Allegri sẽ rất khó được tái ký hợp đồng khi mùa giải này kết thúc.

Thật ra, từng có tin Milan định sa thải Allegri để bổ nhiệm hai cựu cầu thủ Pippo Inzaghi và Clarence Seedorf vào ban huấn luyện.

Tuy nhiên, nếu đưa ra quyết định này vào thời điểm đó, Milan sẽ phải bồi thường hợp đồng cho Allegri. Ngoài ra hợp đồng của Allegri sẽ hết hạn vào cuối mùa bóng năm nay, chính vì thế Milan càng thuận lợi hơn khi thực hiện kế hoạch mời Villas-Boas. Nếu vậy, dù West Brom rất muốn có Villas-Boas, nhưng có vẻ Milan mới là đội bóng đủ hấp lực với nhà cầm quân người Bồ Đào Nha này.