Việc Milan sớm xác định tương lai chiếc ghế HLV tại San Siro là cần thiết, để lên kế hoạch cụ thể cho mùa giải sau. Hơn thế nữa, triều đại HLV Gattuso rõ ràng đã  khó có thể cứu vãn. Như đã biết, Milan chỉ thắng được 1 trong 8 trận gần đây trên mọi đấu trường, gồm 5 thất bại. Đặc biệt, trận thua Torino vừa rồi đã khiến Milan tụt xuống vị trí thứ 7, qua đó đang gặp quá nhiều khó khăn trong cuộc đua giành tấm vé dự Champions League còn lại tại Serie A mùa này. Thậm chí, nếu không cải thiện vị trí hiện tại, CLB vốn đã tốn rất nhiều công sức và tiền của để phục hưng này còn có thể không được tham dự cả Europa League mùa sau.

Vấn đề hiện tại của Milan là tìm kiếm người thay HLV Gattuso mùa tới. Hiện họ đã nhắm tới Eusebio Di Francesco như ứng viên số một. Milan không thể bổ nhiệm vị chiến lược gia 49 tuổi này ngay thời điểm này, vì quy định của Serie A không cho phép HLV dẫn dắt 2 CLB khác nhau trong một mùa giải. Như đã biết, Di  Francesco mới bị Roma sa thải hồi đầu năm nay.

Di Francesco rõ ràng là một sự lựa chọn hợp lý của Milan. Ông là mẫu HLV vừa giỏi liệu cơm gắp mắm, vừa đòi hỏi ít lương bổng, phù hợp với CLB đang gây dựng lại lực lượng như Milan. Đặc biệt, Di Francesco vừa giầu kinh nghiệm tại Serie A, vừa có bản lĩnh ở sân chơi lớn (từng đưa Roma vào bán kết Champions League mùa trước). Tương lai của Milan sẽ tươi sáng hơn nếu được dẫn dắt bởi HLV Di  Francesco.