Do tình hình tài chính eo hẹp, Milan chủ yếu mượn cầu thủ từ các CLB khác như Tonali (mượn từ Brescia với giá 10 triệu euro), Fikayo Tomori (mượn từ Chelsea với giá 2 triệu euro), Brahim Díaz (Real Madrid), Diogo Dalot (MU) hay Soualiho Meite (mượn từ Torino với giá 500.000 euro)... Tổng cộng, Milan chỉ chi ra 30,73 triệu euro để mua cầu thủ nhưng thu về 47,95 triệu euro từ việc bán người.
Trong số này, Tomori, Diaz hay Tonali đều có những đóng góp nhất định cho Milan. Còn Dalot cho thấy khả năng có thể tiến xa hơn trong thời gian tới nếu như anh vẫn được ra sân thường xuyên như ở sân San Siro. Vấn đề lúc này là Milan nếu muốn giữa Tonali, Tomori, Diaz hay Dalot, họ sẽ phải chi ra 1 khoản 1 phí chuyển nhượng. Điều này hoàn toàn có thể được giải quyết khi mà Milan có vé dự Champions League 2021/22.
Ở tuổi 39, lão tướng Zlatan Ibrahimovic vẫn là chân sút số 1 của Milan ở mùa này với 17 bàn thắng (cùng 3 kiến tạo) trên mọi đấu trường. Nhờ sự xuất sắc của Ibrahimovic ở giai đoạn lượt đi, Milan tích lũy được kha khá điểm số quan trọng. Thậm chí có thời điểm, Milan còn dẫn đầu ở Serie A và mơ đến chức vô địch. Nhưng khi Ibrahimovic gặp chấn thương, Milan gặp khó khăn. Dù vậy, họ vẫn về đích ở vị trí số 2. Chứng kiến đóng góp tuyệt vời của Ibra, BLĐ Milan quyết định giữ chân anh thêm 1 mùa giải.
Chiều ngược lại, thủ quân Alessio Romagnoli có lẽ là người gây thất vọng nhất. Anh được sử dụng 30 trận ở mùa này nhưng ít khi nào đạt tới phong độ như kỳ vọng. Thậm chí ở giai đoạn 2 của mùa giải, Romagnoli còn mất vị trí vào tay tân binh Tomori. Với những gì đã thể hiện, Milan có lẽ sẽ rao bán Romagnoli để có thêm kinh phí mua Tomori từ Chelsea.
Theo Hernandez chắc chắn là một trong những hậu vệ trái hay nhất thế giới hiện nay. Ở mùa giải 2020/21, anh đóng góp 8 kiến tạo và 8 bàn thắng. Hiện tại, Theo đang là một trong ba cầu thủ Milan được Transfermarkt định giá cao nhất (bên cạnh Kessie và Gianluigi Donnarumma). Với những gì ngôi sao người Pháp đang đóng góp, Milan cũng cố gắng giữ chân anh bằng mọi giá trước sự chèo kéo của nhiều CLB hàng đầu châu Âu.
Trong một thế giới bình thường, Stefano Pioli sẽ không đủ trình độ để dẫn dắt AC Milan. Bản lí lịch sơ sài của nhà cầm quân này không đủ thuyết phục BLĐ và các CĐV đội bóng áo đỏ-đen, dẫu trong thời kỳ của người tiền nhiệm Marco Giampaolo, đó là Milan tồi tệ bậc nhất.Thế nhưng thật nghịch lý, Pioli đã và đang làm tốt ở Milan. Nhờ đó, Pioli được BLĐ Milan mời gia hạn đến năm 2022.
Milan với đội hình không quá hùng hậu như Juventus hay Inter chỉ được xếp vào nhóm có khả năng cạnh tranh suất dự cúp châu Âu mùa tới. Tuy nhiên, Milan gây bất ngờ khi có giai đoạn nắm giữ ngôi đầu bảng và đến tháng 1 vừa qua, họ còn ở trên đỉnh Serie A. Nhưng với đội hình không quá tốt và đang trong quá trình xây dựng, Milan không thể duy trì sự ổn định và đánh mất lợi thế vào tay Inter. Đến vòng cuối, họ còn cạnh tranh với Napoli và Juventus cho suất dự Champions League 2021/22. Cuối cùng, Milan đã thành công và trở lại đấu trường cúp C1 châu Âu sau nhiều năm chờ đợi.
Ở Coppa Italia, Milan dừng bước ở vòng tứ kết trong khi chuyến phiêu lưu ở Europa League khép lại ở vòng 1/8 trước M.U.
Milan hiện nay là đội hình kết hợp giữa sức trẻ và kinh nghiệm. Tuy vậy, đội bóng này vẫn còn nhiều những trường hợp lớn tuổi như Zlatan Ibrahimovic, Ciprian Tatarusanu, Mario Mandzukic, Simon Kjaer. Trong số này, Ibra hay Kjaer đang là trụ cột của CLB. Để có thể cạnh tranh 1 vị trí cao hơn ngôi á quân Serie A 2020/21 và thi đấu tốt tại Champions League mùa tới, Milan sẽ phải chi rất nhiều tiền để tân trang đội hình. Nếu như không có sự bổ sung hợp lý, Milan hoàn toàn có thể hụt bước ở giai đoạn đầu mùa bởi lịch thi đấu liên tục. Bên cạnh đó, Milan cũng cần phải sử dụng Ibra hợp lý hơn thay vì để anh chơi liên tục như giai đoạn đầu mùa này.
