Từng nhiều năm gắn bó với sân Olimpico, Montella thừa nhận sẵn sàng trở lại Roma bất kỳ khi nào Bầy sói cần mình. Gần 10 năm khoác áo Roma đưa Montella tới những cột mốc khó quên trong sự nghiệp. Scudetto tuyệt đẹp năm 2001, những ngày tháng đá cặp với Francesco Totti hay việc gồng gánh hàng công Roma trong mùa giải thảm họa 2004/05 là những hồi ức biến Roma trở thành tình yêu tuyệt đối của “Tiểu phi cơ”.

Song chính Roma lại chưa từng đánh giá cao Montella trên cương vị HLV. Roma trao cho Montella cơ hội vào năm 2011, sau khi sa thải Claudio Ranieri, tuy nhiên công việc ấy chỉ kéo dài có vài tháng khi BLĐ Roma quyết định bổ nhiệm Luis Enrique khi bắt đầu mùa giải 2011/12. Cần biết, vị thế lúc đó của Montella và Enrique gần như là ngang bằng nhau khi cả hai đều mới chập chững bước vào nghề huấn luyện. Và cuối cùng như tất cả đã biết, Roma đã phải nhận thất bại với Enrique.

Roma chưa bao giờ muốn mạo hiểm tương lai của mình với Montella. Roma không cần “Tiểu phi cơ”! Đó là một sự thật buồn. Và đêm nay, có lẽ Roma sẽ trở lại để chứng tỏ rằng đội bóng cũ của ông đã sai như thế nào.

Hơn nửa thập kỷ sau ngày rời khỏi Roma trong thất vọng, Montella sẽ trở lại sân Olympico với vị thế ngang hàng đội bóng cũ. Nếu như Roma đứng ở vị trí mà mọi mùa giải họ đều đang sở hữu là thứ 2 thì Milan đã đi những bước không thể tin nổi dưới thời Montella. Giành 32 điểm sau 15 vòng, đứng thứ ba trên BXH bằng điểm đội thứ nhì Roma, Milan đang trở lại với phong độ của những ngày họ còn Zlatan Ibrahimovic, Thiago Silva… Và Milan chứng tỏ họ vẫn là ứng viên thật sự cho cuộc đua Scudetto. Montella, không nghi ngờ, là kiến trúc sư trong tất cả những thành công tới lúc này của đội bóng áo đỏ đen.

Những viên ngọc thô được phát hiện như Locatelli, Lapadula, những ngôi sao ngày một trưởng thành như Bonaventura, Suso, Donnarumma, Romagnoli, tất cả đều tới dưới tay Montella. Cần phải nhớ rằng, Milan chẳng được bổ sung gì đáng kể trong mùa Hè vừa qua.

Quãng thời gian huấn luyện Catania, Fiorentina hay Sampdoria sau khi bị Roma ngoảnh mặt rõ ràng đã giúp Montella bước những bước dài trong sự nghiệp cầm quân. Giả sử nếu không bị Roma quay lưng, có khi Montella lại chẳng có được vị thế như hiện tại. Hiện tại đầy tươi sáng mà Montella đang có hóa ra lại bắt đầu bằng những thất vọng khôn cùng khi bị Roma từ chối.

Rạng sáng ngày kia, Montella sẽ phải giành chiến thắng trước chính tình yêu lớn nhất cuộc đời của ông là Roma trên sân Olimpico để đưa Milan và cũng là chính ông vượt ra khỏi cái ngưỡng đã kiềm tỏa cả hai suốt nhiều năm qua. Nên nhớ, Roma đã lần lượt loại Inter cũng như Lazio khỏi cuộc đua với mình bằng những cú knock-out không khoan nhượng trên sân nhà Olimpico. Vì vậy, Montella sẽ phải đối diện với một thử thách không nhỏ.