Cả Jesse Lingard và Jena Frumes đã phải lòng nhau tại Mỹ trước khi chính thức công khai quan hệ. Chuyện tình cảm của họ kéo dài khoảng 15 tháng trước khi đổ vỡ vào tháng 3/2018. Đáng chú ý, Jena tuyên bố cả hai đã kết thúc quan hệ sau trận M.U giành chiến thắng 2-1 trước Liverpool tại Ngoại hạng Anh vào cuối tuần trước.
Và như để chính thức hóa mọi chuyện, Jena khẳng định: “Tôi từng yêu Jesse đến chết, nhưng giờ đây mọi thứ đã chấm hết”. Cô nàng bốc lửa này còn xóa sạch mọi hình ảnh của chân sút người Anh trên trang cá nhân, chỉ giữ lại những tấm hình nóng bỏng từng khiến Jena được mệnh danh là “siêu vòng 3”.
Lý do khiến Lingard và Jena chia tay vẫn còn là một bí ẩn. Có người cho rằng Lingard muốn lấy lòng Jose Mourinho nên quyết tâm tập trung vào bóng đá. Trường hợp khác là Lingard và Jena không thể chịu nổi việc yêu xa nên cả 2 chủ động chia tay. Nhưng 2 nguyên nhân này có vẻ chưa thật sự thuyết phục. Một giả thuyết khác là Lingard để lộ ra scandal tình ái với gái lạ.
Tháng 12/2017, cầu thủ sinh năm 1992 đã bí mật hẹn hò với một bà mẹ đơn thân hơn cầu thủ này tới 7 tuổi. Leonie Borek, tên người tình một đêm của Lingard, sau đó kể lại toàn bộ câu chuyện cho tờ The Sun. Sau khi vụ bê bối tình dục bị tung hê trên mặt báo, bạn gái của Lingard không có phản ứng nào. Jena từ chối những cuộc trả lời phỏng vấn để che giấu sự đổ vỡ bên trong. Nhưng khi niềm tin đã mất, siêu mẫu người Mỹ chủ động nói lời đoạn tuyệt với Lingard.
