Wilshere từng là một trong những cầu thủ hay nhất nước Anh. Thế nhưng, Wilshere không thể vươn tầm ngôi sao bởi chấn thương và tâm lý không tốt.  Chia tay Arsenal năm 2018, Wilshere chuyển tới khoác áo West Ham nhưng cũng chẳng đáp ứng kỳ vọng.

Tới tháng 10/2020, West Ham chấm dứt hợp đồng trước một năm, Wilshere rơi vào cảnh thất nghiệp, Năm 2021, Wilshere gia nhập Bournemouth trước lúc đến Aarhus Gymnastikforening (AGF) của Đan Mạch theo hợp đồng có thời hạn tới cuối mùa giải 2021/22. Chỉ là Wilshere chẳng cống hiến nhiều cho đội bóng chủ quản.

Cuối cùng, Wilshere chọn giải nghệ. Trong thông báo đăng lên trên trang Twitter cá nhân: "Tôi đã sống trong giấc mơ của mình. Cảm ơn tất cả các bạn. Đó thật sự là hành trình không thể tin được với rất nhiều khoảnh khắc đáng kinh ngạc và tôi cảm thấy vinh dự khi được trải nghiệm tất cả những gì tôi đã làm trong sự nghiệp của mình.

Hôm nay tôi tuyên bố giã từ sự nghiệp thi đấu bóng đá chuyên nghiệp. Tôi cảm thấy vinh dự khi được trải nghiệm tất cả những gì tôi đã làm trong suốt sự nghiệp của mình. Từ lúc là một cậu bé đá bóng trong vườn đến khi trở thành đội trưởng Arsenal yêu quý và chơi cho đất nước của tôi tại một kỳ World Cup. Tôi đã sống trong giấc mơ của mình.

Thật ra, không dễ để chấp nhận rằng sự nghiệp của tôi đang tuột dốc trong thời gian gần đây vì những lý do ngoài tầm kiểm soát của tôi, trong khi cảm giác rằng tôi vẫn còn có thể cống hiến nhiều hơn. Bản thân tôi từng chơi ở cấp độ cao nhất, tôi luôn có tham vọng như vậy và nếu thành thật mà nói, tôi đã không nghĩ đến việc sẽ có lúc phải rơi vào hoàn cảnh này.

Tuy nhiên, có thời gian suy ngẫm, tôi biết rằng bây giờ là thời điểm thích hợp và bất chấp những khoảnh khắc khó khăn, tôi nhìn lại sự nghiệp của mình với niềm tự hào lớn về những gì mình đã đạt được. Được chơi ở đẳng cấp cao nhất với một số cầu thủ xuất sắc nhất thế giới, vô địch FA Cup, làm thủ quâ Arsenal  và đại diện cho đất nước của tôi là điều nằm ngoài ước mơ tuyệt vời nhất của tôi khi tôi còn là một cậu bé.

Tôi cảm thấy mình rất may mắn khi có được sự nghiệp như vậy, nhưng sẽ chẳng có điều gì có thể thành hiện thực nếu không có tình yêu và sự ủng hộ của rất nhiều người".

Theo The Athletic, Wilshere sẽ chẳng thất nghiệp lâu. Arsenal sẽ bổ nhiệm Jack Wilshere làm huấn luyện viên trưởng mới của đội U18 CLB. Trợ lý Wilshere sẽ là Adam Birchall.