Đầu tháng 1 năm nay, Milan từng tiếp cận Wilshere nhưng nhận về cái lắc đầu không do dự của Arsenal và bản thân tiền vệ sinh năm 1992. Tuy nhiên, màn trình diễn thuyết phục của Wilshere trong chiến thắng 2-0 ngay tại San Siro ở lượt đi vòng 1/8 Europa League đã khiến Milan quyết tâm thêm một lần nữa.
Việc cầu thủ Anh ra nước ngoài thi đấu là một chuyện rất hiếm hoi nhưng mức độ khả thi của lần tiếp cận này nâng cao khi mà Wilshere vừa từ chối gia hạn với Arsenal. Tiền vệ 26 tuổi không muốn phải giảm lương trong bản hợp đồng mới và bỏ ngỏ khả năng tìm đến một bến đỗ khác.
Trước Wilshere, một tiền vệ trung tâm khác của Arsenal cũng từng gia nhập Milan là Mathieu Flamini. Cầu thủ người Pháp cống hiến cho Milan trong giai đoạn 2008-2013 trước khi trở lại Arseanl.
