Mourinho không phải HLV thích làm việc với cầu thủ trẻ. Trong 2 nhiệm kỳ làm việc tại Stamford Bridge, HLV người Bồ Đào Nha chỉ sử dụng 9 cầu thủ thuộc dạng cây nhà lá vườn. Tính tổng cộng, tổng thời gian chơi bóng tại Premier League của họ là 538 phút, với 22 trận (trung bình 24,4 phút/trận). 

Trong số này, Jimmy Smith, Anthony Grant và Steven Watt chỉ ra sân 1 lần trong nhiệm kỳ đầu của Mourinho (2004-2007). Ở nhiệm kỳ sau (2013 đến nay), John Swift, Loftus-Cheek, Nathan Ake, Hutchinson, Christensen và Pidgeley đã được giới thiệu. 

Tuy nhiên, những cầu thủ trẻ chỉ được sử dụng ở những thời điểm không còn ý nghĩa, như khi không còn cơ hội vô địch hoặc đã vô địch. Ví dụ như ở 2 trận cuối cùng của mùa giải trước, khi Chelsea đã chính thức lên ngôi, Brown, Ake, Christensen được trao cơ hội. Cả 3 cầu thủ này không xuất hiện một lần nữa cho đến nay, trái ngược với những đồn đoán thời điểm đó, rằng họ là một phần của dự án tương lai. 

Cái tên tiềm năng để trở thành cầu thủ tự đào tạo đầu tiên sau John Terry góp mặt trong đội hình chính thức là Loftus-Cheek, nhưng trong bối cảnh Chelsea đang ngụp lặn ở nửa sau BXH hiện nay, khả năng ra sân thường xuyên là rất thấp. Anh đang tính tới chuyện ra đi theo dạng cho mượn vào tháng 1 tới để có cơ hội chơi bóng nhiều hơn.

Một trong những lý do giúp Mourinho thành công ngay lập tức ở những nơi ông đi qua là sử dụng các cầu thủ kinh nghiệm và tài năng đã được kiểm chứng. Suốt 15 năm trong nghiệp cầm quân tại Benfica, Uniao Leiria, Porto, Chelsea (2 lần), Inter Milan và Real Madrid, HLV người Bồ chỉ trao cơ hội cho 23 cầu thủ thuộc lò đào tạo trẻ. Hầu hết họ không có sự nghiệp nổi bật sau đó để ủng hộ cho lập luận, Mourinho cũng không phải người phát hiện ra các tài năng lớn.